Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Pivalinsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Pivalinsäure
Andere Namen
  • 2,2-Dimethylpropansäure
  • Trimethylessigsäure
Summenformel C5H10O2
CAS-Nummer 75-98-9
Kurzbeschreibung weiße Kristalle von stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 102,1 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 0,91 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt 35 °C[1]
Siedepunkt 163–164 °C[1]
Dampfdruck

0,085 hPa[1] (20 °C)

Löslichkeit

25 g/L Wasser (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 21/22-38-41[1]
S: 26-36/37/39[1]
MAK

nicht festgelegt

LD50

900 mg·kg−1(oral, Ratte) [2]

WGK 1 (schwach wassergefährdend)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pivalinsäure ist eine Carbonsäure aus der Gruppe der vier isomeren Valeriansäuren, sowie die einfachste Koch-Säure (tertiäre gesättigte Monocarbonsäuren).

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Synthetisch kann Pivalinsäure durch Oxidation von Pinacolon, durch Grignard-Reaktion aus tert-Butylchlorid oder durch die Koch-Reaktion aus 2-Methylpropen (Isobuten), Kohlenstoffmonoxid und Wasser erhalten werden:

\mathrm{(CH_3)_2{-}C{=}CH_2 + CO + H_2O \rightarrow \ (CH_3)_3{-}C{-}COOH}

Eigenschaften

Die Pivalinsäure bildet farblose, nadelförmige Kristalle von stechendem Geruch, die sich wenig in Wasser, aber gut in Ethanol und Diethylether löst. Durch sterische Effekte auf das Molekül weist Pivalinsäure im Vergleich zu anderen Valeriansäuren einige besondere Eigenschaften auf, z. B. ist die Esterbildung bzw. die Hydrolyse der Pivalinsäureester erheblich erschwert.

Verwendung

Pivalinsäure wird zur Herstellung von Polyvinylestern (Vinylpivalat) und pharmazeutischen Präparaten verwendet. Dabei nutzt man den Effekt der sterischen Hemmung durch Einsatz von Estern medizinisch wirksamer Substanzen aus, die dann im Organismus nur langsam gespalten und resorbiert werden, wie z. B. Testosteronpivalat.[1]

Sicherheitshinweise

Pivalinsäure ist brennbar, die Zündtemperatur liegt bei ca. 500 °C, der Flammpunkt im geschlossenen Tiegel bei 64 °C. Die Säure reizt Augen, Atemwege, Schleimhäute und Haut und kann auch über die Haut resorbiert werden.[1]

Quellen

  1. a b c d e f g h i j k BGIA Gestis Stoffdatenbank
  2. Sigma-Aldrich: Sicherheitsdatenblatt
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pivalinsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.