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Prévost-Hydroxylierung



Die Prévost-Hydroxylierung (auch: Prévost-Reaktion) ist eine chemische Reaktion, bei der sich unter milden chemischen Bedingungen zwei Hydroxylgruppen an Alkene addieren lassen können. Im Gegensatz zur Prévost-Woodward-Hydroxylierung stehen bei dieser Reaktion beide Hydroxylgruppen des Diols anti zueinander.


Mechanismus

Zuerst wird das zu hydroxylierende Alken mit elementarem Iod und Silberbenzoat im molaren Verhältnis 1:2 versetzt, wobei sich ein β-Iodbenzoat bildet. Die Addition von Iod und Benzoat verläuft anti. Im zweiten Schritt bildet sich unter Abspaltung von Iod zunächst ein Oxoniumsalz, welches durch Nukleophile Substitution eines zweiten Benzoats das anti-Diol bildet.

Die Substitution wird durch Nachbargruppeneffekte gesteuert, was dazu führt, dass die beiden Benzoat-Gruppen anti zueinander stehen. Im letzten Schritt werden die Ester-gruppen hydrolysiert. Da die Hydrolyse die Konfiguration des Moleküls nicht verändert, bleiben die so entstandenen Hydroxylgruppen anti zueinander.

Literatur

  • C. Prévost, Compt. Rend. 196, 1129 (1933); C.A. 27, 3195 (1933)
  • Michael B. Smith, Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th Edition, Wiley-Interscience, New York, 2001, 1049-1050


Siehe auch: Namensreaktion

 
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