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Procain



Strukturformel
Allgemeines
IUPAC-Name 4-Aminobenzoesäure-beta-

diethylaminoethylester

Summenformel C13H20N2O2
Molare Masse 236,313 g·mol−1
pKa-Wert 9
CAS-Nummer 59-46-1

Procain ist ein Lokalanästhetikum vom Ester-Typ, das zuerst in der Zahnmedizin eingesetzt wurde. Es ist hauptsächlich unter dem Markennamen Novocain oder Novacaine bekannt.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Erstmals synthetisiert wurde Procain im Jahre 1905 von dem deutschen Chemiker Alfred Einhorn, welcher dem Wirkstoff den Namen Novocain zuordnete (von lat. novus „neu“ und cain wie in Cocain). Novocain war das erste synthetische Lokalanästhetikum.

Anwendung

Procain wird für die Lokalanästhesie nur noch selten verwendet, da hierfür wirksamere, weit tiefer eindringfähige Stoffe, wie etwa Lidocain, zur Verfügung stehen; bei diesen sind auch allergische Reaktionen seltener. Allerdings wird es weiterhin in der „Neuraltherapie“ verwendet, einer Behandlungsform aus dem Bereich der Alternativmedizin. Relativ neu ist die Entdeckung, dass Procain das Enzym DNA-Methylase hemmen kann. Dieser Umstand kann genutzt werden, um paragenetische Schäden der Genexpression rückgängig zu machen. Dies ist vor allem bei Schäden so genannten Tumorsuppressorgene wie p53 interessant.

Vor der Entdeckung des Procains war Cocain das meistverwendete Lokalanästhetikum. Procain besitzt keine euphorisierende Wirkung wie Cocain und fällt daher nicht unter den Geltungsbereich der Betäubungsmittelgesetze und -verordnungen.

Abbau

Procain wird im Blut und in den Geweben durch die Pseudocholinesterase in Paraaminobenzoesäure (PABA) und Diethylaminoethanol verstoffwechselt. Die Paraaminobenzoesäure ist für die bei einigen Patienten beobachteten allergischen Reaktionen verantwortlich[1].

Quellen

  1. Larsen: Anästhesie, 7. Auflage
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