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2-Propanol



Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Propanol
Andere Namen
  • Propan-2-ol (IUPAC)
  • Propanol-2
  • Isopropanol
  • Isopropylalkohol (IPA)
  • sekundärer Propylalkohol
  • sek-Propanol, Persprit
  • Petrohol
  • Petrosol
  • Dimethylcarbinol
  • beta-Oxypropan
  • Propol
Summenformel C3H8O
CAS-Nummer 67-63-0
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,78 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt −88 °C [1]
Siedepunkt 82 °C [1]
Dampfdruck

43 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[1], Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 11-36-67
S: (2-)7-16-24/25-26
MAK

200 ml·m−3 bzw. 500 mg·m−3 [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Propanol, auch als Isopropylalkohol oder Isopropanol (abgekürzt IPA) bekannt, ist der kleinste nicht-cyclische, sekundäre Alkohol.

Inhaltsverzeichnis

Physikalische Eigenschaften

Isopropanol ist eine schnell verdunstende, farblose, brennbare Flüssigkeit, die einen leicht süßlich-angenehmen, bei stärkerem Einatmen jedoch stechenden Geruch besitzt – dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch bei 80,4 °C und 12,1 % Wasseranteil.

Toxikologische Eigenschaften

Die Dämpfe wirken betäubend. Der Kontakt verursacht Reizungen der Augen und der Schleimhäute. Beim Umgang für ausreichende Lüftung sorgen. In Tierversuchen wurden keine Hinweise auf sensibilisierende oder mutagene Eigenschaften gefunden.

Herstellung

Die großtechnische Herstellung erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, ausgehend von Propen oder von Aceton.

Die Herstellung aus Propen erfolgt durch Hydratisierung an sauren Ionentauscherharzen als Katalysator:

\mathrm{C_3H_6 + H_2O \longrightarrow C_3H_7OH}

Ausgehend von Aceton erfolgt die Herstellung von Isopropanol durch Hydrierung:

\mathrm{C_3H_6O + H_2 \longrightarrow C_3H_7OH}

Durch Umkehrung dieser Reaktion wird großtechnisch Aceton aus Isopropanol durch Oxidehydrierung erzeugt, d. h. Dehydrierung mit gleichzeitiger Oxidation des entstandenen Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser.

Verwendung

  • Zusatz zu Frostschutzmitteln im Kühlsystem oder in der Scheibenwaschanlage in Autos und LKW
  • Bestandteil so genannter Kraftstoffsystemreiniger, die dem Treibstoff von Kraftfahrzeugen beigegeben werden, um Rückstände und Wasser im System zu lösen
  • Zusatz in Offsetdruckmaschinen mit Alkoholfeuchtwerken, um die Oberflächenspannung des Feuchtmittels herabzusetzen (sogenannter 'Wischwasserzusatz')
  • Lösungsmittel für Fette, Harze, Lacke, Tinte
  • Herstellung von Desinfektionsmitteln (70 %iger IPA in Wasser besitzt beispielsweise eine höhere Wirkung als entsprechend verdünntes Ethanol)
  • Lösungs- und Verdünnungsmittel in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
  • Extraktion und Reinigung von Naturprodukten
  • Lösungsmittel zur Kristallisation und Reinigung organischer Substanzen
  • Reinigungsmittel in Industrie und Haushalt/Fettlöser
  • Entschäumungsmittel
  • Herstellung von Aceton (Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion)
  • Herstellung von Isopropylamin
  • Entfernung von Wärmeleitpaste auf der CPU
  • Zur Reinigung von CCD-Sensoren von digitalen Spiegelreflexkameras (Alternative: Methanol)
  • Zur Reinigung des Tonabnehmers/ der Abtastnadel eines Plattenspielers.
  • Zum Nass-Abspielen von Schallplatten: 50 % Isopropanol gemischt mit 50 % destilliertem Wasser.
  • Präzipitation von Nucleinsäuren
  • Zugabe bei Hautkontakt mit Natriumresten
  • Zur Reinigung von Glasfasern z. B. beim Spleissen von LWL-Fasern.

Sicherheit

2-Propanol kann, wie andere sekundäre Alkohole auch[2], mit Luftsauerstoff explosionsfähige Peroxide bilden.[3][4][5] In zehn Jahre alten Originalgebinden von Isopropanol wurde beispielsweise ein Peroxidgehalt von 1% festgestellt. Peroxid-Konzentrationen bis 4,2% wurden berichtet.[2] Beim Abdestillieren von IPA bis zur Trockene ist es deshalb zu teils schweren Unfällen gekommen. Es ist deshalb ratsam IPA vor dem Abdestillieren auf Peroxide zu prüfen.

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2-Propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b BGChemie.de, Unfälle durch Peroxide bildende Substanzen
  3. Miratzal, Baumgarten, in J Chem Ed, 65/1988, S.226–9
  4. Sharples, in J Chem Ed, 61/1984, S.476
  5. Bathe, in Chem Ber, 10/1974, S.143
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 2-Propanol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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