Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Rühlmann-Variante der Acyloin-Kondensation



Rühlmann-Variante der Acyloin-Kondensation ist eine Variante der Acyloin-Kondensation [1]. Hierbei wird die Reaktion in Gegenwart von Trimethylsilylchlorid durchgeführt, das als Abfangreagenz dient; so werden Konkurrenzreaktionen effektiv zurückgedrängt. Für gewöhnlich lässt sich auf diese Weise die Ausbeute erheblich steigern. Die hydrolytische Spaltung des entstandenen Silylenolethers liefert dann das Acyloin. Zur Spaltung kann in etlichen Fällen auch Methanol vorteilhaft (schonend) benutzt werden.

Als Lösemittel kommen meistens Toluol, Dioxan, Tetrahydrofuran oder acyclische Dialkylether zum Einsatz. Mit Vorteil wurde auch N-Methyl-morpholin als Lösemittel angewendet[2]. Dieses erlaubte in einigen Fällen eine erfolgreiche Reaktion, in denen sie sonst in geringer polaren Medien scheiterte.


Literatur

  1. K. Rühlmann, Synthesis, 1971, 236–253.
  2. W. Gerbracht, 2003, unveröffentlichte Ergebnisse.
  • Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4

Siehe auch: Namensreaktionen

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Rühlmann-Variante_der_Acyloin-Kondensation aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.