Reichstein-Synthese

Die Reichstein-Synthese ist ein kombiniertes chemisch-mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure aus D-Glucose, das in mehreren Schritten abläuft. Sie wurde vom Nobelpreisträger Tadeus Reichstein und seinem Kollegen Grüssner 1933 in den Laboren der ETH in Zürich entwickelt.

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Die einzelnen Reaktionsschritte sind:

• Hydrierung von D-Glucose zu D-Sorbit als Startreaktion (eine rein chemische Reaktion) mit Nickel als Katalysator unter hoher Temperatur und hohem Druck
• Mikrobiologische Oxidation (Fermentation) von D-Sorbit zu L-Sorbose (mit Gluconobacter suboxidans) bei pH 4-6 und 30-35 °C
• Schutz von 4 Hydroxylgruppen der L-Sorbose durch Umsetzung mit Aceton und Säure zu Diaceton-L-sorbose (2,3:4,6−Diisopropyliden−α−L−sorbose)
• Oxidation mit alkalischer Kaliumpermanganat-Lösung ergibt eine Carbonsäure, die Diaceton-2-keto-L-gulonsäure
• Entfernung der Schutzgruppen durch Erhitzen mit Wasser ergibt 2-Keto-L-gulonsäure
• in einem letzten Reaktionsschritt erfolgt Ringschluss (Enolisierung unter Wasserabspaltung) zu L-Ascorbinsäure.^[1]

Die mikrobiologische Oxidation von D-Sorbit zu L-Sorbose ist aus stereochemischen Gründen erforderlich.

Die Synthese wurde patentiert und 1935 an Hoffmann-La Roche verkauft. Das erste kommerziell hergestelle Vitamin-C-Produkt war das Cebion von Merck.

Auch heute noch basieren alle großtechnischen Verfahren zur Produktion von Ascorbinsäure mehr oder weniger auf dem von Reichstein entdeckten Syntheseweg.

Üblich ist jedoch mittlerweile die Direktoxidation von Sorbose zur 2-Keto-L-gulonsäure, z.B. an Platin-Trägerkatalysatoren. Dabei wird das aufwendige Einführen von Schutzgruppen und deren anschließend notwendige Entfernung umgangen. Als Nebenprodukt entsteht bei diesem Syntheseweg 5-Keto-D-gluconsäure.^[2]. Daneben gibt es verschiedene Wege zur mikrobiellen Synthese, seit kurzem erlauben gentechnisch modifzierte Stämme auch eine Einschritt-Fermentation^[3]

Quellen

1. ↑ T. Reichstein, A. Gruessner. In: Eine ergiebige Synthese der L-Ascorbinsäure (C-Vitamin), Helv. Chim. Acta 17 (1934), S. 311
2. ↑ C. Brönnimann et.al. In: Direct oxidation of L-sorbose to 2-Keto-L-gulonic acid with molecular oxygen on Platinum- and Palladium-based catalysts. J.Catal. 150 (1994), S. 199
3. ↑ R.D. Hancock, R. Viola: Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production. Trends in Biotechnology. 20 (2002), S. 299–305 PMID 12062975