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Ringschluss



Als Ringschluss oder Cyclisierung wird bei chemischen Synthesen die Bildung einer cyclischen, also ringförmigen Verbindung bezeichnet. Diese Reaktion kann innerhalb einer einzigen Verbindung (intramolekularer Ringschluss) ablaufen oder eine Reaktion aus mehreren offenkettigen Verbindungen (Cycloaddition) sein.

Der intramolekulare Ringschluss kann dabei als elektrocyclische Ringschlussreaktion ablaufen oder durch Kondensationsreaktionen bewirkt werden. Beispiel für einen elektrocyclischen Ringschluss ist die 1,3-Butadien/Cyclobuten-Isomerisierung, für einen Ringschluss unter Kondensationsbedingungen die Dieckmann-Kondensation.

Ob ein intramolekularer Ringschluss leicht oder schwer erreichbar ist, hängt nicht zuletzt von der Größe der gebildeten Ringsysteme ab. So sind Ringe mit 5–6 Ringgliedern besonders leicht zugänglich, da in diesen Systemen die geringste Ringspannung herrscht.

Intermolekulare Ringschlüsse können als Cycloadditionen oder als Cyclokondensationen ablaufen. Eine der bekanntesten Cycloadditionen ist die Diels-Alder-Reaktion, während die Knorrsche Pyrrol-Synthese Beispiel für eine Cyclokondensation ist.

Der Ringschluss wird in der Fachliteratur meist Cyclisierung genannt; er wurde von der synthetisch-präparativen organischen Chemie des 19. Jahrhunderts entwickelt. Die bekannteste bildliche Vorstellung ist die der Schlange, die sich selbst in den Schwanz beißt.

 
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