Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

S-Adenosylmethionin



Strukturformel
Allgemeines
Name S-Adenosylmethionin
Andere Namen
  • SAM
  • SAMe
  • AdoMeth
  • Acylcarnitin
  • S-Adenosyl-L-Methionin
Summenformel C15H23N6O5S
CAS-Nummer 29908-03-0[1]
Eigenschaften
Molare Masse 399,145
Löslichkeit

gut löslich in polaren Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: 22-24/25[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

S-Adenosylmethionin, kurz SAM oder AdoMeth genannt, ist ein wichtiges Schlüsselprodukt im Stoffwechsel der Aminosäure Methionin. Es entsteht aus dieser durch eine Reaktion mit Adenosintriphosphat (ATP). SAM tritt im Stoffwechsel als Methylierungsmittel auf, wobei es selbst über S-Adenosylhomocystein zu Adenosin und Homocystein hydrolysiert wird. Homocystein kann wieder zu Methionin remethyliert oder zur Aminosäure Cystein abgebaut werden, deren weiterer Abbau über mehrere Zwischenschritte als Succinyl-CoA in den Citronensäurezyklus einmündet.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

S-Adenosylmethionin wurde von Cantoni 1952 entdeckt und von eben diesem in seiner Bedeutung und Chemie erforscht.[3] Erst in den letzten Jahren wurde seine Bedeutung als Medikament erkannt.[4] In den USA wird S-Adenosylmethionin als Nahrungsergänzung verkauft. Dies wurde möglich durch den Dietary Supplement Health and Education Act von 1999. Dieses Gesetz erlaubt für Nahrungsergänzungsstoffe die Umgehung der Food and Drug Administration (FDA).

Biosynthese

SAM wird in den Zellen aus Methionin und ATP durch das Enzym Methionin-Adenosyl-Transferase in Anwesenheit von Mg2+-Ionen synthetisiert.[3]

Eigenschaften und Biologische Bedeutung

Die hochreaktive Methylgruppe an der Sulfonium-Gruppe des SAM ist im Stoffwechsel an sogenannten Transmethylierungen beteiligt, bei denen eine Methylgruppe übertragen bzw. eingeführt wird. Diese Reaktionen werden durch Enzyme namens Methyltransferasen katalysiert, die SAM als Substrat verwenden.[5] Solche Transmethylierungen sind wichtige Schritte bei der Biosynthese verschiedener Neurotransmitter, wie Adrenalin oder Acetylcholin. Auch die besser als Lecithin bekannten Phosphatidylcholine benötigen für ihre Darstellung SAM. Der Neurotransmitter Histamin wird u. a. durch die SAM-abhängige Histamin-N-Methyltransferase inaktiviert. Weiterhin spielt SAM bei der DNA-Methylierung durch DNA-Methyltransferasen in Eukaryonten eine wichtige Rolle.[3]

Medizinische Anwendung

Das breite Wirkungsspektrum von SAM als Medikament umfasst die Behandlung von Depressionen, Arthritis und Lebererkrankungen.[4]

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können bei der Behandlung mit SAM auftreten: Magenbeschwerden, Durchfall, Ängstlichkeit, manische Symptome, Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit und allergische Reaktionen.[6] Die nach einer Langzeittherapie auftretenden Auswirkungen sind unbekannt.

Induzierung manischer Symptome

Bei Menschen mit bipolaren Störungen besteht nach oraler Einnahme von SAM die Gefahr der Ausbildung manischer Symptome, wie dies auch bei anderen Antidepressiva möglich ist. Klinische Studien haben ebenfalls gezeigt, dass orale oder injizierte Gaben der Verbindung auch bei Patienten ohne vorher diagnostizierte Bipolare Störungen manische Symptome hervorrufen können.[7] Manche Symptome wie kognitive Disfunktionen können auch nach Absetzen der Medikation weiterbestehen.[8]

Referenzen

  1. Daten bei CHEBI
  2. Stoffdatenblatt des Iodids bei AppliChem.de
  3. a b c Julia Nina Kirschler: Einflüsse von NAD/NADH+ auf SAH
  4. a b Agency for Healthcare and Quality: SAM als Medikament
  5. Sandra Christine von Hippel : Der Einfluß von Hypoxie auf Methylierungen
  6. S-Adenosyl methionine (SAMe) versus celecoxib for the treatment of osteoarthritis symptoms: A double-blind cross-over trial.. BMC Musculoskeletal Disorders 2004, 5:6 (26 February 2004). Gefunden am 2006-12-07.
  7. Goldberg, Ivan (Revised 27 May 2006). S-adenosyl-L-methionine as an Antidepressant (Results of a MEDLINE Search). Dr. Ivan's Depression Central.
  8. Jamison, Kay (Updated Jan 21, 2004). Brain Damage in Depression and Bipolar Disorder. McMan's Depression and Bipolar Web.
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel S-Adenosylmethionin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.