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Sandmeyer-Reaktion



Die Sandmeyer-Reaktion ist benannt nach dem Schweizer Forscher Traugott Sandmeyer. Durch die Sandmeyer-Reaktion wird mittels einer Diazotierung die Aminogruppe einer aromatischen Verbindung durch ein Nukleophil substituiert. Die Sandmeyer-Reaktion ist eine gute Methode zur Chlorierung und Bromierung von Aromaten und wird meist verwendet, wenn der Substituent, wie zum Beispiel Brom, nicht durch einfaches Verkochen des Diazoniumsalzes in den aromatischen Kern eingeführt werden kann. Zur Iodierung und Fluorierung ist sie weniger gut geeignet. Daneben lassen sich so Nitrile und Arylquecksilberverbindungen darstellen.


Reaktion

Das aromatische Amin wird in der Kälte mit Nitrit und dem Nukleophil (→ X) versetzt. Die Umsetzung geschieht meist mithilfe von Kupfer-(I)-salzen als Katalysatoren.

Mechanismus

Es wird vermutet, dass die entstehende Diazoniumverbindung unter Oxidation von ein- zu zweiwertigem Kupfer reduziert wird. Unter Abspaltung von N2 bildet sich ein Aryl-Radikal, das sich mit dem Halogen des Kupfersalzes als Nukleophil verbindet.

Durch die Bildung von Biphenyl als Nebenprodukt aus einer Dimerisation wird ein radikalischer Reaktionsmechanismus plausibel. Weitere Nebenprodukte können auch Phenole, Diaryle und Azoverbindungen sein. Das Kupferion dient nur als Elektronenakzeptor bzw. -donator.

 
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