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Schiemann-Reaktion



Die Schiemann-Reaktion gestattet auf einfachem Weg die Einführung von Fluor-Substituenten in einen Aromaten. Dazu werden Aryldiazonium-Tetrafluoroborate im festen, trockenen Zustand oder in einem inerten Lösungsmittel bis zu ihrer Zersetzung erhitzt.

Allgemeine Reaktionsgleichung: Ar-N\equivN+[BF4]- \rightarrow Ar-F + N2 + BF3

Die Synthese verläuft in der Regel über eine normale Diazotierung des aromatischen Amins zum Aryldiazoniumchlorid. Durch Zugabe einer Natriumfluoroborat-Lösung (Na[BF4]) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt. Aryldiazonium-Tetrafluoroborate sind im Vergleich zu den entsprechenden Chloriden, die hochexplosiv sind, relativ stabil.

 
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