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Stevens-Umlagerung



Bei der Stevens-Umlagerung lagern sich quartäre Ammoniumsalze mit einer elektronenziehenden Gruppe in α-Stellung basenkatalysiert unter Wanderung eines Substituenten zu tertiären Aminen um.

Die Umlagerung verläuft dabei unter Retention der Stereochemie des wandernden Substituent, was gegen eine konzertierte [1,2]-Wanderung spricht, da bei dieser Inversion der Stereochemie der wandernden Gruppe auftreten müsste. Es wird daher ein radikalischer Mechanismus angenommen, bei dem die beiden aus der homolytischen Dissoziation der Bindung entstehenden Radikale im "Lösungsmittelkäfig" nah bei einander bleiben, da schnelle Rekombination zum Produkt erfolgt.

 
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