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Sulfochlorierung



Als Sulfochlorierung bezeichnet man den Austausch (Substitution) von Wasserstoff durch die Sulfonylchloridgruppe (SO2Cl) in Alkanen. Diese Reaktion ist eine radikalische Substitution und wird auch als Reed-Reaktion bezeichnet.

Alkane reagieren unter basischen Bedingungen mit Sulfurylchlorid oder einer Mischung aus Schwefeldioxid/Chlor zu Alkylsulfonylchloriden:

\mathrm{R-H\ +\ SO_2Cl_2\ (oder\ SO_2/Cl_2)\ +\ Base\ \rightarrow\ R-SO_2Cl\ +\ HCl}

Reaktionsablauf

Gestartet wird diese Kettenreaktion durch Licht oder Peroxide. Der Ablauf der Reaktion sieht dann wie folgt aus:
Das Chlormolekül wird homolytisch gespalten, das heißt in zwei gleiche Hälften (Chloratome) geteilt:

\mathrm{Cl_2\ +\ h\nu \rightarrow\ 2Cl\cdot}

Ein Chlorradikal reagiert mit dem Alkan unter Bildung eines Alkylradikals und Chlorwasserstoff:

\mathrm{R-H\ +\ Cl\cdot \rightarrow\ R\cdot\ +\ HCl}

Anschließend verbindet sich das Alkylradikal mit dem Schwefeldioxid:

\mathrm{R\cdot\ +\ SO_2\ \rightarrow\ R-SO_2\cdot}

Zuletzt entsteht das Alkylsulfonylchlorid unter Freisetzung eines neuen Chlorradikals:

\mathrm{R-SO_2\cdot\ +\ Cl_2\ \rightarrow\ R-SO_2-Cl\ +\ Cl\cdot}

Die Sulfochlorierung ist nicht selektiv. D. h. man gewinnt oft ein Gemisch stellungsisomerer Alkylsulfonylchloride.

Varianten der Reaktion

Unter bestimmten Bedingungen (40-80 °C) erfolgt lediglich eine Chlorierung des Alkans:

\mathrm{R-H\ +\ SO_2Cl_2\ + \Delta T \rightarrow\ R-Cl\ +\ SO_2\ +\ HCl}

Anwendung

Die durch diese Reaktion hergestellten Alkylsulfonylchloride sind wichtige Zwischenprodukte bei der technischen Synthese von Detergensien.

Siehe auch: Namensreaktionen, Chlorsulfonierung, Sulfoxidation, Sulfonsäure

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Sulfochlorierung aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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