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Sumatriptan



Steckbrief
Name (INN) Sumatriptan
Weitere Namen

3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-N-methyl-5-indolmethansulfonamid

Wirkungsgruppe

selektiver Serotonin-Agonist

Handelsnamen

Imigran®

Klassifikation
ATC-Code CC01
CAS-Nummer 103628-46-2
Verschreibungspflichtig: ja


Fachinformation (Sumatriptan)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: 1-[3-(2-Dimethylaminoethyl)- 1H-indol-5-yl]-N-methyl-methansulfonamid
Summenformel C13H19N3O2S
Molare Masse 295,402 g/mol

Sumatriptan ist Serotonin-Rezeptor-Agonist aus der Gruppe der Triptane und wird zur Akuttherapie der Migräne und des Cluster-Kopfschmerzes eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Sumatriptan ist ein selektiver Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT1B, 5-HT1D und 5-HT1F, welche auf zerebralen Blutgefäßen und präsynaptisch auf Neuronen vorkommen. Eine Aktivierung dieser Rezeptoren durch Sumatriptan führt somit während eines Migräneanfalls einerseits zu einer Konstriktion der dilatierten zerebralen Blutgefäße und andererseits zu einer Verminderung der Ausschüttung von Entzündungsmediatoren.

Nebenwirkungen

Eine der häufigsten Nebenwirkungen der Anwendung von Sumatriptan sind der Angina Pectoris ähnliche Druck- und Beklemmungsgefühle der Brust, die auf eine Konstriktion der Herzkranzgefäße zurückgeführt wird. Im Tierexperiment konnte jedoch erst in vielfach höheren Konzentrationen der Substanz im Blut eine Verengung der Koronarien erzeugt werden. Ein Blutdruckanstieg ist ebenfalls bei einigen Patienten zu beobachten. In hohen Dosen eingenommen, kann sich die Farbe des Blutes ins grün-schwarze verändern. Die Auswirkung wird Sulfhämoglobinämie genannt und entsteht dadurch, dass sich der in der Substanz enthaltene Schwefel mit Hämoglobin vermischt. Bei einem durchschnittlich großen erwachsenen Mann können 200mg täglich diese Farbveränderung hervorrufen.

Wechselwirkungen

Sumatriptan sollte nicht mit Ergotamin kombiniert eingesetzt werden, da eine erhöhte Gefahr von Koronarspasmen besteht.

Die amerikanische Gesundheitsbehörde warnt vor der potenziell lebensbedrohlichen Wechselwirkung des Serotoninsyndroms (der Körper kumuliert zuviel Serotonin im Nervensystem) bei gleichzeitiger Einnahme eines Triptans und eines Antidepressivums aus der Gruppe der SSRI (Selektive Serotonin Wiederaufnahmehemmer) oder der SNRI (Selektive Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer), wenn Triptane zusammen mit einem SSRI oder einem SNRI eingenommen werden. Symptome des Serotoninsyndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schneller Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall einschließen.

Handelsformen

Sumatriptan kam in Deutschland als Imigran® in den Handel, international wird es auch als Imitrex® vertrieben. Es war das erste zugelassene Triptan und bietet bis heute die breiteste Auswahl an Applikationsformen: Fertigspritze oder Pen (subkutan), Tablette in zwei Dosierungen (50/100 mg), Zäpfchen, Nasenspray. Der Patentschutz ist seit Mai 2006 abgelaufen, so dass mittlerweile Generika erhältlich sind.

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Sumatriptan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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