Taurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Taurin
Andere Namen	2-Aminoethansulfonsäure 2-Sulfoethylamin
Summenformel	C2H7NO3S
CAS-Nummer	107-35-7
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	125,148 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,734 g·cm−3
Schmelzpunkt	300 °C (Zersetzung)
Siedepunkt	–
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (90 g/l 25 °C) schlecht löslich in Alkohol unlöslich in Diethylether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [1] R- und S-Sätze R: 36-37-38 S: (2-)26-36
LD50	> 5.000 mg/kg (Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorbemerkung: Die in diesem Artikel behandelte 2-Aminoethansulfonsäure ist nicht zu verwechseln mit dem aus Artemisia-Arten isolierten Sesquiterpen Gracilin (C₁₅H₂₀O₃ (CAS-Nr. 23522-05-6)), das ebenfalls als Taurin bezeichnet wird. Im Englischen gibt es dieses Problem nicht: taurin ist das Sesquiterpen, taurine der hier behandelte Stoff.

Taurin (INN) oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Aminogruppe und wird deshalb oft als Aminosäure bezeichnet – es handelt sich jedoch um eine Aminosulfonsäure, da es statt der für Aminosäuren typischen Carboxylgruppe eine Sulfonsäuregruppe enthält, die keine Peptide bilden kann. Taurin ist ein Abbauprodukt der Aminosäuren Cystein und Methionin.

Die Substanz Taurin wurde erstmals im Jahre 1827 von den Chemikern Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann aus der Galle von Stieren (Bos taurus) isoliert und zunächst Gallen-Asparagin genannt. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri, ab und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt. Diesem eher zufällig entstandenen Trivialnamen hat Taurin vermutlich die Entstehung der zahlreichen Legenden um seine Herkunft und Wirkung zu verdanken.

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Chemische und physikalische Eigenschaften

Taurin ist eine weiße, kristalline Substanz. Die "technische" Qualität schmilzt bei etwa 300 °C (wobei sie sich auch schon zersetzt) und ist bis zu ca. 100 g/l in Wasser löslich. Taurin bildet als Aminosulfonsäure auch Salze wie z. B. Natriumtaurinat.

Taurin wird industriell aus Ethen, Ammoniak und Natriumsulfit synthetisiert.

Biologische Eigenschaften

Taurin ist eine biologisch wichtige chemische Verbindung. Der erwachsene menschliche Körper kann Taurin aus der Aminosäure Cystein selbst herstellen. Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist daher bei Erwachsenen nicht nötig. Muttermilch enthält pro Liter eine Konzentration zwischen 25 bis 50 Milligramm Taurin. Hunde können Taurin selbst herstellen, Katzen jedoch nicht.

Bekannt ist Taurin als Zusatz in Energy-Drinks. Eine Dose (250 ml) des bekanntesten Energy-Drinks Red Bull enthält 1000 mg (=1g) Taurin; ein erwachsener Mensch mit einem Körpergewicht von 70 kg hat ungefähr 70 g Taurin im Körper. Dieses findet sich vor allem in Muskeln, Gehirn, Herz und Blut.

Biologische Wirkung

Taurinmangel führt im menschlichen Körper zu Störungen des Immunsystems. Außerdem wurde im Tierversuch eine entzündungshemmende Wirkung von Taurin festgestellt.^[2] Forscher der School of Pharmacy der Universität London stellten einen umkehrenden Effekt von Taurin auf durch Alkohol hervorgerufene Leberschäden fest.^[3] In einer Studie mit Ausdauersportlern konnte kein leistungssteigernder Effekt nachgewiesen werden.^[4] Im Tierversuch bei Ratten senkte Taurin den Blutdruck und führte bei gleichzeitiger Gabe von Salz zu einer lebensbedrohlichen Hyponatriämie.^[5]

Quellen

1. ↑ Sicherheitsdatenblatt: Taurin
2. ↑ Schuller-Levis, G.B. & Park E. (2004): Taurine and its chloramine: modulators of immunity. In: Neurochem Res. Bd. 29, S. 117–126. PMID 14992270 doi:10.1023/B:NERE.0000010440.37629.17
3. ↑ Artikel auf BBC News: The ultimative hangover cure?
4. ↑ EU.L.E.n-Spiegel 1995 / H. 1 / S. 6–7
5. ↑ EU.L.E.n-Spiegel 1996 / H. 5 / S. 9