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Terephthalsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Terephthalsäure
Andere Namen
  • p-Phthalsäure
  • 1,4-Benzoldicarbonsäure
  • TPA
  • TPS
Summenformel C8H6O4
CAS-Nummer 100-21-0
Kurzbeschreibung weißer, kristalliner Feststoff mit säuerlichem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 166,13 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,51 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt Sublimation ab 402 °C [1]
Dampfdruck

5,3 hPa [1] (150 °C [1])

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 19 mg·l−1 (25 °C) [1], Alkoholen und Ether, besser löslich in heißer Schwefelsäure, Pyridin, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
MAK

0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Aerosolanteil) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terephthalsäure oder para-Phthalsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den aromatischen Dicarbonsäuren. Üblicherweise wird es in Form eines weißen, rieselfähigen Pulvers zur Herstellung von gesättigten Polyestern verwendet.

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Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Terephthalsäure lässt sich durch Oxidation mit Hilfe von Katalysatoren von p-Xylol herstellen. Meist sind diese Katalysatoren Kombinationen aus Cobalt, Mangan und Brom oder Kobalt mit einem Co-Oxidant, zum Beispiel Ethanal. Als Reaktions-Lösungsmittel wird Essigsäure verwendet (Amoco-Verfahren).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Terephthalsäure kann durch langsame Kristallisation nadelförmige Kristalle ausbilden.

Sie ist in den meisten Lösungsmitteln schwer löslich. Die besten Löslichkeiten (>10 g in 100 g Lösungsmittel bei Normaltemperatur) erreicht man mit Ammonium, Natronlauge, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.

Löslichkeiten bei 25 °C
Wasser 0,0017 g/100g
Eisessig 0,013 g/100g
Methanol 0,1 g/100g
Dimethylformamid 6,7 g/100g
Dimethylsulfoxid 19,0 g/100g

Verwendung

Sie wird hauptsächlich zur Herstellung von gesättigten Polyestern unter Zuhilfenahme von aliphatischen Diolen als Comonomer verwendet. Etwa 90 % der Jahresproduktion von Terephthalsäure gehen in die Produktion des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET). Als Comonomer wird dabei Ethylenglykol verwendet. Die jährliche Produktionsmenge von Terephthalsäure im Jahr 1992 betrug 12,6 · 106, 1993 waren es bereits mehr als 14 · 106 Tonnen. Große Mengen an Terephthalsäure fließen auch in die Produktion aromatischer Polyamide vom Typ Aramid Kevlar™ für hochreißfeste Fasern.

Sicherheitshinweise

Terephthalsäure ist nicht sehr toxisch. Bei Kontakt kann es zu leichten, reversiblen Reizungen der Haut, der Augen und Atemwege kommen. Die orale LD50 liegt für Ratten bei 18,8 g pro Kilogramm Körpergewicht, für Mäuse bei 6,4 g·kg−1. Bei der Aufnahme von hohen Dosen (etwa 3 %), die dem Futter beigemischt wurden, kam es bei Ratten zur Bildung von Blasensteinen aus Calciumterephthalat. Diese Steine verletzten die Harnblase und führten zu Krebs.

Terephthalsäurestäube können mit der Luft explosionfähige Gemische bilden. Die für eine Explosion nötige Minimalkonzentration von Terephthalsäure ist 40 g·m−3 bei 20 °C, der erforderliche Sauerstoffanteil liegt bei 12,4 %. Bei 150 °C ist nur noch ein Sauerstoffanteil von 11,1 % nötig. Es wurde errechnet, dass über einer Konzentration von 1400 g·m−3 Terephthalsäure keine Explosion mehr erfolgt.

Der Flammpunkt von Terephthalsäure beträgt 260 °C und die Zündtemperatur liegt bei 678 °C. Bei der Reaktion mit starken Oxidationsmitteln kann es zu Hitzeentwicklung kommen.

Quellen

  1. a b c d e f g h BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 28. Mär. 2007

Literatur

  • H. Römpp, J. Falbe, M. Regitz: Römpp Chemie Lexikon. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart 1996, ISBN 3-13-107830-8
  • Jacqueline I. Kroschwitz (Hrsg.): Encyclopedia of Chemical Technology. 4th Edition. John Wiley & Sons, 1998, ISBN 0-471-52687-8 (en)
  • Barbara Elvens et. al. (Hrsg.): Ullmann´s Encyclopedia of Chemical Industry. 5th Edition. ISBN 3-527-20100-9 (en)

Wiki/Weblinks

  • Nachweis
  • Herstellung
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Terephthalsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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