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Tetrahydrofuran



Strukturformel
Allgemeines
Name Tetrahydrofuran
Andere Namen
  • Tetramethylenoxid
  • 1,4-Epoxybutan
  • Oxacyclopentan
  • THF
Summenformel C4H8O
CAS-Nummer 109-99-9
Kurzbeschreibung farblose, etherartig riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 72,106 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,886 g·cm−3
Schmelzpunkt -108,44 °C
Siedepunkt 65 °C
Dampfdruck

17.300 Pa (20 °C)

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und Kohlenwasserstoffen

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 11-19-36/37
S: 16-29-33
MAK

590 mg·m−3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrahydrofuran ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffklasse der (cyclischen) Ether.

Eigenschaften

Tetrahydrofuran ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit etherartigem Geruch. Wie viele Ether bildet auch THF beim längeren Stehen an der Luft und unter Lichteinwirkung ein Peroxid. Dieses kann beim Abdestillieren von THF als hochexplosiver Rückstand zurückbleiben. Es empfiehlt sich daher vor jeder Destillation von THF einen Peroxidtest durchzuführen und ggf. die Peroxide durch Behandeln mit festem Kaliumhydroxid auszufällen.

Herstellung

THF wird durch Hydrierung von Furan gewonnen. Großtechnische Herstellung: Ringbildung mittels säurekatalysierter, intramolekularer Wasserabspaltung aus 1,4-Butandiol.

Verwendung

Tetrahydrofuran, auch bekannt unter dem Namen Tangit®, wird als Lösungsmittel für PVC, Polystyrol, Polyurethane, Cellulosenitrat, Klebstoffe und Lacke verwendet; es ist ein Zwischenprodukt bei der Polyamid-, Polyester- und Polyurethan-Herstellung, und es dient zur Gewinnung von Tetrahydrothiophen und Pyrrolidin. Es ist ein wichtiges Vorprodukt für Polytetrahydrofuran. In zahlreichen organischen Reaktionen wird es aufgrund seiner Donorwirkung als Lösungsmittel eingesetzt.

Neben Diethylether ist Tetrahydrofuran eines der wichtigsten Lösungsmittel für Reaktionen mit basischen und neutralen Reaktanden, da es gute Lösungseigenschaften besitzt und weitgehend inert ist. Bei Reaktionen mit stark (lewis-)sauren Reaktanden muss man mit Etherspaltung rechen.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Tetrahydrofuran aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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