Thiophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiophenol
Andere Namen	Phenylmercaptan, Benzolthiol
Summenformel	C6H6S
CAS-Nummer	108-98-5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit üblem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	110,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,073 g·ml−1
Schmelzpunkt	−15 °C
Siedepunkt	167-169 °C
Dampfdruck	2,7 hPa (25 °C)
Löslichkeit	0,94 g/l in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T+ Sehr giftig [1][2] R- und S-Sätze R: 10-24/25-26-34-62-63 S: 7-20-26-27-33-36/37/39-45-60
MAK	0,5 ppm, Haut: 0,1 ppm
WGK	3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiophenol ist eine organische Schwefelverbindung, eine farblose giftige Flüssigkeit mit üblem Geruch. Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die organische Synthese. Thiophenol ist auch der Name für die Stoffgruppe von Verbindungen, die unter anderem an einem Benzolring eine Thiolgruppe (-SH) aufweisen.

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Gewinnung

Thiophenol kann unter anderem hergestellt werden durch

• Reduktion von Benzolsulfonylchlorid mit Zink^[3]
• Versetzen von Phenyl-Grignard-Verbindung oder Phenyllithium mit Schwefel und anschließendem Ansäuern

Eigenschaften

Thiophenol hat die Formel C₆H₅-SH und stellt damit die einfachste aromatische Schwefelverbindung dar. Es liegt bei Raumtemperatur als mäßig flüchtige, aber extrem übelriechende und giftige Flüssigkeit vor. Thiophenole sind stärker sauer als Phenole, die entsprechenden Sauerstoffverbindungen.

Reaktionen

Mit Alkyliodid ergeben sich Thioether^[4]. Oxidation erzeugt Diphenyldisulfid, welches mit Natriumborhydrid wieder reduziert werden kann. Daher wird Thiophenol als Quelle von leicht erhältlichem Wasserstoff innerhalb von Reaktionen benutzt. Mit Chlor ergibt sich Phenylsulfenylchlorid^[5].

Referenzen

1. ↑ Datenblatt bei Alfa Aesar
2. ↑ Datenblatt bei Merck
3. ↑ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.: Thiophenol. Organic Syntheses, Collective Volume 1, page 504
4. ↑ Campopiano, O.: Thiophenol. in L. Paquette (Hrsg.): Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis J. Wiley & Sons, New York, 2004
5. ↑ Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J.: (Phenylthio)nitromethane. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.550 (1993).