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Trifluoressigsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Trifluoressigsäure
Andere Namen

Trifluorethansäure, TFA

Summenformel C2HF3O2
CAS-Nummer 76-05-1
Kurzbeschreibung farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 114,02 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,48 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt −15 °C
Siedepunkt 72 °C (1013 hPa)
Dampfdruck

141 hPa (20 °C)

Löslichkeit

gut löslich in Wasser und org. Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 20-35-52/53
S: 9-26-27-28-45-61
WGK 2
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

  Bei der Trifluoressigsäure (Abkürzung: TFA) sind alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe der Essigsäure durch Fluoratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trifluoracetate.

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Trifluoressigsäure entsteht in der Umwelt unter anderem durch Photooxidation von dem häufig verwendeten Kältemittel Tetrafluorethan. Trifluoressigsäure ist in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent).

Eigenschaften

Trifluoressigsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit einem stechendem Essig-Geruch. Trifluoressigsäure ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen.
In der Hitze zersetzt sich Trifluoresseigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff und Fluor. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf. Lithiumaluminiumhydrid führt zur Explosion (siehe Sicherheitsdatenblatt).

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400°C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200°C (Swarts, 1922).

Verwendung

Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt (Katz, 1954). Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z.B. durch Destillation, Dampfdruck siehe Taylor, Templeman, 1956).

Literatur

  • F. Swarts, Bull. Acad. R. Belg. Classe Sci. 8, 343, 1922
  • M. D. Taylor, M. B. Templeman: The Vapor Dissociation of Some Carboxylic Acids. III. Trifluoroacetic Acid and Trifluoroacetic Acid-d, Journal of the American Chemical Society, 78(13), 2950-2953, 1956
  • J. J. Katz, Nature 174, 509, 1954
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Trifluoressigsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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