Trifluoressigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluoressigsäure
Andere Namen	Trifluorethansäure, TFA
Summenformel	C2HF3O2
CAS-Nummer	76-05-1
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	114,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,48 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−15 °C
Siedepunkt	72 °C (1013 hPa)
Dampfdruck	141 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser und org. Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I C Ätzend R- und S-Sätze R: 20-35-52/53 S: 9-26-27-28-45-61
WGK	2
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

  Bei der Trifluoressigsäure (Abkürzung: TFA) sind alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe der Essigsäure durch Fluoratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trifluoracetate.

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Vorkommen

Trifluoressigsäure entsteht in der Umwelt unter anderem durch Photooxidation von dem häufig verwendeten Kältemittel Tetrafluorethan. Trifluoressigsäure ist in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent).

Eigenschaften

Trifluoressigsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit einem stechendem Essig-Geruch. Trifluoressigsäure ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen.
In der Hitze zersetzt sich Trifluoresseigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff und Fluor. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf. Lithiumaluminiumhydrid führt zur Explosion (siehe Sicherheitsdatenblatt).

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400°C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200°C (Swarts, 1922).

Verwendung

Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt (Katz, 1954). Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z.B. durch Destillation, Dampfdruck siehe Taylor, Templeman, 1956).

Literatur

• F. Swarts, Bull. Acad. R. Belg. Classe Sci. 8, 343, 1922
• M. D. Taylor, M. B. Templeman: The Vapor Dissociation of Some Carboxylic Acids. III. Trifluoroacetic Acid and Trifluoroacetic Acid-d, Journal of the American Chemical Society, 78(13), 2950-2953, 1956
• J. J. Katz, Nature 174, 509, 1954