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Urethan



Strukturformel
Allgemeines
Name Urethan
Andere Namen

Ethylcarbamat, Ethyluretan

Summenformel C3H7NO2
CAS-Nummer 51-79-6
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver mit salzigem Geschmack
Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,1 g·cm−3
Schmelzpunkt 40 °C
Siedepunkt 182 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 45
S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urethan (C3H7NO2) gehört zur Wirkstoffklasse der Carbamate (s. Stoffgruppe).

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Inhaltsverzeichnis

Allgemein

Urethan ist nicht, wie der Name es vermuten lässt, das Monomer von Polyurethan. Vielmehr besitzt Urethan die gleichen funktionellen Gruppen wie Polyurethan, nämlich die Urethanbindung (-NH-CO-O-). Urethan entsteht formal bei der Reaktion von Isocyansäure (HN=C=O) mit z. B. Ethanol oder anderen Alkoholen. Urethan bezeichnet also auch eine Stoffklasse, die die oben genannte Bindung enthält, nicht nur das besondere Urethan, das eine Ethyl-gruppe (Ethylcarbamat) trägt. Analog erfolgt die Reaktion beim Polyurethan zwischen Polyisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen.

Gewinnung/Darstellung

Urethan kann durch die Einwirkung von Ammoniak auf Ethylcarbonat oder durch gemeinsames Aufheizen von Harnstoffnitrat mit Ethanol dargestellt werden. Des Weiteren kann es auch durch erhitzen (100 °C) äquimolarer Mengen Harnstoff und Ethanol bei Anwesenheit katalytisch wirkender konz. Schwefelsäure erzeugt werden.

Vorkommen

Urethan ist ein natürlicher Bestandteil einiger Lebensmittel, beispielsweise kommt es in Brot, Wein und fermentierten Getränken vor. Bei unsachgemäßer Herstellung kann Urethan insbesondere in Bränden aus Steinobst (Kirschwasser, Zwetschgenwasser, Mirabellenbrand) in höheren Konzentrationen vorkommen. Es ist als Krebserreger bekannt. In der Schweiz gibt es seit 2003 eine Obergrenze von 1 mg/l in Spirituosen.

Synonyme

  • A 11032
  • Ethyl-Carbamat
  • Ethyl-Urethan
  • Leucethan
  • Pracarbamin
  • U-compound
  • X 41
  • 0-Ethyl-Carbamat
  • 0-Ethylurethan
  • Urethane
  • Urethanum

Verwendung

Vor 1970 wurde es als Arzneimittel zur Behandlung von Leukämien und Varizen eingesetzt. In der tierexperimentellen Forschung dient es als langwirkendes Injektionsnarkosemittel. Urethan wird auch für die Herstellung von Skateboardrollen, für Skateboardlenkgummis, Bälle beim Tischfußball und Bowlingkugeln verwendet.

Sicherheitshinweise

In größeren Mengen ist Urethan giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es schädigt die Blutbildungsorgane, Leber und das Zentrale Nervensystem. Bei chronischer Belastung kann Urethan Krebs auslösen.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Urethan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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