Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Urotropin



Strukturformel
Allgemeines
Name Urotropin
Andere Namen

Hexamethylentetramin, 1,3,5,7-Tetraazaadamantan, Formin, Hexamin, Methenamin, Trockenspiritus

Summenformel C6H12N4
CAS-Nummer 100-97-0
SMILES

N12CN3CN(CN(C3)C1)C2

Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 140,19 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,33 g·cm−3
Schmelzpunkt Sublimation: 260 °C
Siedepunkt nicht zutreffend
Dampfdruck

0,0005 hPa (20 °C)

Löslichkeit

gut in Wasser (670 g·l−1 bei 20 °C) und Wasserstoffperoxid, schlecht in Ethanol, nicht in Petrolether

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 11-42/43
S: 16-22-24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urotropin (auch: Hexamethylentetramin, INDEX-Nummer: 612-101-00-2, EG-Nummer: 202-905-8, ZVG-Nummer: 20410) ist ein weißes, kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin lässt sich ableiten vom Adamantan, einem Kohlenwasserstoff. Dabei sind die vier Verknüpfungsstellen der jeweils drei Sechsringe mit Stickstoffatomen besetzt, wobei zwischen den Stickstoffatomen jeweils eine CH2-Gruppe liegt.

Verwendung

Es dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E 239, selten verwendet). In gepresster Form wird es auch als Trockenbrennstoff gebraucht und ist der Hauptbestandteil des Brennstoffs ESBIT.

In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der sog. Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5. In saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin in Formaldehyd und Ammoniumionen.

Urotropin ist außerdem ein Ausgangsstoff zur Herstellung des Sprengstoffs Hexogen und Dinitrohexamin.


Reaktion zum Hexogen.

Herstellung

Hexamethylentetramin entsteht beim Einleiten von gasförmigen Ammoniak in eine wässrige Lösung von Formaldehyd:


Diese Reaktion wird bei der sogenannten Formol-Titration bei der Bestimmung von Ammoniumverbindungen eingesetzt.

Eigenschaften

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Urotropin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.