Durch die Kraft des Lichts: Forscher nutzen Sonnenlicht zur Herstellung aromatischer Verbindungen

09.05.2012: Aromatische Verbindungen (Aromaten) gehören zu den wichtigsten chemischen Rohstoffen. Verwendung finden sie zum Beispiel bei der Synthese von Medikamenten, der Produktion von Kunststoffen, als Lösungsmittel in Farben, Lacken und Klebstoffen oder sogar in der Elektrotechnik. Für die Herstellung komplexer Aromaten nutzt man bislang unter anderem ein Verfahren, dass auf den Chemiker Robert Pschorr – Sohn des Münchner Brauereibesitzers Georg Pschorr – zurückgeht und in den 1930er Jahren von Hans Meerwein zu einer speziellen Reaktionsmethode (Meerwein-Arylierung) weiterentwickelt wurde. Der Schlüssel des Verfahrens ist die Übertragung eines Elektrons, wodurch das Ausgangsmaterial, ein Diazoniumsalz, zur Reaktion aktiviert wird. Das Elektron wird dabei aus Kupfersalzen bereit gestellt. Auf diese Weise wird die Meerwein-Arylierung schon seit längerer Zeit erfolgreich in der Praxis angewendet. Allerdings ist die Prozedur nicht nur teuer, sondern belastet auch die Umwelt.

Forscher der Universität Regensburg haben nun eine neue Methode entwickelt, die Sonnenlicht anstelle von giftigen Kupfersalzen für die Aktivierung bzw. Anregung der Meerwein-Arylierung verwendet. Die Wissenschaftler des Graduiertenkollegs „Chemische Photokatalyse“ um Prof. Dr. Burkhard König vom Institut für Organische Chemie nutzen dafür den Umstand, dass sich die für die Meerwein-Arylierung notwendigen Elektronenübertragungen auch durch sichtbares Licht erzeugen lassen. So können die in der klassischen Variante in großer Menge benötigten Kupfersalze bei der Photokatalyse – also bei durch Licht angeleiteten chemischen Reaktionen – durch einfache organische Farbstoffe und Sonnenlicht ersetzt werden. Auf diese Weise wird die Reaktion effizienter und umweltfreundlicher. Darüber hinaus eröffnen sich so auch neue Einsatzmöglichkeiten in den Materialwissenschaften.

Originalveröffentlichung:
Peter Schroll, Durga Prasad Hari, Prof. Dr. Burkhard König; Photocatalytic Arylation of Alkenes, Alkynes and Enones with Diazonium Salts; Journal of the American Chemical Society