Katalysatoren die zu „Markovnikov-Produkten“ führen

08.09.2016 - Deutschland

Rostocker Wissenschaftler haben Katalysatoren entwickelt, die zu sogenannten „Markovnikov-Produkten“ führen. Die neuen, wissenschaftlich hochinteressanten Reaktionswege stellen die Forscher in Nature Chemistry vor.

Carbonylierungsreaktionen spielen in der chemischen Industrie eine sehr wichtige Rolle. Dabei wird ein Sauerstoff, das doppelt an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, in ein Molekül eingebaut. Haben diese Kohlenstoff-Sauerstoff-Verbindungen in der direkten Nachbarschaft noch eine verzweigte Kette, wird das Molekül noch interessanter und ist oft schwer herzustellen. Die Forscher am Leibniz-Institut für Katalyse (LIKAT Rostock) um Matthias Beller und Ralf Jackstell haben nun einen überraschend einfachen Weg gefunden. Mit Hilfe von Palladium-Katalysatoren gelingen ganz erstaunlich „saubere“ Reaktionen, sauber da durch die Hilfe des Katalysators sehr selektiv nur die gewünschten Produkte erzeugt werden. Beller und Jackstell können zusammen mit Ihren Kollegen das Phänomen auch erklären. Van-der-Waals-Wechselwirkungen sorgen für ungewöhnliche Stabilitäten innerhalb der Reaktion und führen so zu Substanzen, die beispielsweise als Aromastoffe in der Duftstoffindustrie oder auch im Bereich der Lebensmittelherstellung von großem Interesse sind.

Wissenschaftlich ist das Ganze hochinteressant. Eigentlich lernt schon jeder Student in seinem Studium, hier müssten sogenannte Anti-Markovnikov-Produkte gebildet werden. Diese Regel haben die Forscher durch die Zuhilfenahme eines ganz speziellen Katalysators außer Kraft gesetzt, das ist verblüffend. Wichtig ist auch, dass die Forscher zeigen können, die Anwendungsmöglichkeiten sind sehr breit, viele andere Gruppen („funktionelle Gruppen“ wie Chlor, Fluor, Cyanide, Acetyle oder auch Alkohole) im Ausgangsmolekül werden toleriert, sie stören also nicht. Der Aufbau komplizierter Moleküle wird so möglich und das auf einfache Art und Weise. Alkoxycarbonylierungen zu Markovnikov-Produkten sind möglich, auch wenn es sich wiederum kompliziert anhört, es ist verblüffend einfach und eröffnet ganz neue Wege.

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