Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Auch in der Chemie sind aller guten Dinge drei

Neue Herstellungsmethode für wichtigen Grundbaustein der chemischen Industrie

02.11.2017

Copyright: Maulide-Group

Alkane, Alkene und Alkine.

Copyright: Maulide-Group

Oben: Bekannte Methoden (s.g. Namensreaktionen) für die Alkensynthese aus Carbonylverbindungen, anhand von 4- oder 5-gliedrigen Ringen. Unten: die innovative Methode der Maulide-Gruppe durch einen 3-gliedrigen Ring

Alkene gelten aufgrund ihrer reaktiven Doppelbindung als wichtige Ausgangsbasis für viele Grundstoffe der chemischen Industrie. Das Team um Nuno Maulide von der Fakultät für Chemie der Universität Wien hat nun einen neuen Prozess entwickelt, der die Synthese dieser chemischen Verbindungen verbessert. Im Gegensatz zu bisherigen Methoden nutzen die Chemiker erstmals dreigliedrige Ringe zur Produktion neuer Stoffe.

Organische Chemie beschäftigt sich mit Materie, die auf Kohlenstoff basiert – so bestehen organische Moleküle aus untereinander verknüpften Kohlenstoffatomen. Es gibt drei Arten solcher Bindungen: Einfachbindungen (C–C), Doppelbindungen (C=C) und Dreifachbindungen (C≡C). Die daraus resultierenden Verbindungen werden als Alkane, Alkene und Alkine bezeichnet. "Aus diesen verschiedenen Verknüpfungen lässt sich eine schier unendliche Menge an verschiedenen Molekülen bilden", sagt Nuno Maulide, Professor für Organische Synthese an der Universität Wien.

Alkene für Chemie von großer Bedeutung

Während auch Einfach- und Dreifachbindungen häufig in chemischen Strukturen vorkommen, zeichnet sich die Chemie der Doppelbindungen (Alkene) durch extrem hohe Variabilität und ein großes Anwendungsgebiet aus. "In diesem Jahrtausend sind insgesamt drei Nobelpreise für Chemie entweder für die Synthese oder die Verwendung von Alkenen vergeben worden", betont Maulide die Bedeutung der Bindungen.

Herstellung aus Carbonylen

Eine der Grundreaktionen und damit auch Vorbild für weitere Methoden der Alkensynthese ist die Wittig-Reaktion: Aldehyde und Ketone, also Verbindungen, die eine C=O Doppelbindung tragen (sogenannte Carbonyle), werden dabei in Alkene umgewandelt. "Diese Umwandlung ist eine der grundlegenden Reaktionen der organischen Chemie", erklärt Supaporn Niyomchon, Erstautorin der Studie. Obwohl neben der Wittig-Reaktion bereits einige weitere Methoden der Synthese bestehen, ist diese Umwandlung noch nicht endgültig gelöst. Die meisten etablierten Methoden haben mit der Produktion großer Mengen an Abfallstoffen zu kämpfen oder sind nicht selektiv genug, um breite Anwendung zu finden.

"Wir haben eine neue Methode entwickelt, in der wir einen anderen Ansatz verfolgen – die Alkensynthese über ein dreigliedriges Zwischenprodukt", erläutert Paul Aillard, Ko-Autor der Studie. Die Gruppe um Maulide stellte fest, dass alle bekannten Alkensynthesen auf der Bildung von vier- oder fünfgliedrigen Zwischenprodukten (Intermediaten) beruhen. "Wir haben uns also gefragt: Wieso gibt es keine Methode, die einen dreigliedrigen Ring verwendet? Unsere Methode zeigt einige herausstechende Merkmale und ist dabei in vielen Belangen komplementär zu allen bestehenden Methoden", sagt Maulide.

Der neue Prozess soll die Synthese von Alkenen ermöglichen, selbst wenn andere Methoden scheitern. "In unserer Arbeit zeigen wir etwa einen solchen Fall, wo alle andere bekannten Methoden das gewünschte Alken nicht herstellen können – unserer Methode gelingt das", so Maulide abschließend.

Fakten, Hintergründe, Dossiers
  • Wittig-Reaktion
Mehr über Universität Wien
  • News

    Wenn Schwefel spurlos verschwindet

    In vielen Naturprodukten und Medikamenten spielen Dicarbonyle eine wesentliche Rolle – die Herstellung einiger solcher Verbindungen ist aber eine Herausforderung. In ihrer aktuellen Studie ist es Nuno Maulide und seinen Mitarbeitern von der Fakultät für Chemie der Universität Wien gelungen, ... mehr

    Festes Kohlendioxid im tiefen Erdinneren

    Ein internationales Forschungsteam aus Wien und Florenz hat durch Messungen an der Europäischen Synchrotronstrahlquelle ESRF in Grenoble herausgefunden, dass freies Kohlendioxid 2.500 km unter der Erdoberfläche in Form eines kristallinen Festkörpers bestehen kann und nicht zwingend zu Diama ... mehr

    Wie sich einzelne Atome mit Elektronenstrahl steuern lassen

    Alle Materie besteht aus Atomen. Diese sind so winzig klein, dass man sie nur mit modernen Geräten wie beispielsweise hochpräzisen Elektronenmikroskopen sehen kann. Dieselben Elektronen, die in diesen Geräten atomare Strukturen bildlich darstellen, können aber auch verwendet werden, um einz ... mehr

  • Videos

    Wenn Chemiker mit Molekülen spielen

    Nuno Maulide und Leticia González von der Uni Wien haben eine neue Reaktion entwickelt, um sogenannte Heterozyklen billiger und umweltfreundlicher herzustellen. mehr

  • Universitäten

    Department für Ernährungswissenschaften

    Das Department für Ernährungswissenschaften ist das einzige dieser Art an einer östereichischen Universität. Es beschäftigt sich daher als einzige universitäre Einrichtung mit allen Fragen rund um die Ernährung des Menschen in Forschung und Lehre. mehr

    Universität Wien

    Die Universität Wien ist eine der ältesten und größten Universitäten Europas: An 15 Fakultäten und vier Zentren arbeiten rund 9.700 MitarbeiterInnen, davon 6.900 WissenschafterInnen. Die Universität Wien ist damit auch die größte Forschungsinstitution Österreichs sowie die größte Bildungsst ... mehr

  • q&more Artikel

    Superfood & Alleskönner?

    Egal, ob die Web-Community abnehmen oder sich gesund ernähren will, Chia, das Superfood, ist immer dabei und gilt manchen als „Alleskönner“. Einschlägige Internet-Foren kommunizieren die verschiedensten Rezepte von Chia-Pudding und Chia Fresca, gefolgt von solchen für Muffins und sogar Marm ... mehr

  • Autoren

    Prof. Dr. Susanne Till

    Jg. 1955, ist Universitätslehrerin und seit über 30 Jahren am Department für Ernährungswissenschaften der Universität Wien. Schwerpunkte in der Lehre der promovierten Biologin (Hauptfach Botanik) sind Botanik und Biologie, Gewürze und einheimische Wildpflanzen in der Humanernährung sowie Qu ... mehr

Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.