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NHC‐CAAC Heterodimers with Three Stable Oxidation States

Abstract

The synthesis of N‐heterocyclic carbene (NHC)–cyclic (alkyl)(amino) carbene (CAAC) heterodimers is presented. As the free carbenes do not react together in solution, the synthetic approach involves the addition of a free NHC to a cyclic iminium salt, which results in the formation of the protonated heterodimer. Subsequent deprotonation leads to the isolation of the corresponding mixed Wanzlick dimers. One‐ and two‐electron oxidations of these triazaolefins result in the formation of stable cationic radicals and bis(cations), respectively, which have been isolated and fully characterized. Cyclic voltammetry, UV/Vis spectroscopy, spin density, and DFT calculations suggest that these heterodimers feature complementary electronic properties to tetrathiafulvalenes (TTFs).

Neutrale Triazaolefine sowie Salze ihrer Radikalkationen und Dikationen können isoliert werden. Die Verbindungen bilden eine neue Klasse redoxschaltbarer elektronenreicher Olefine.

Autoren:   Dominik Munz, Jiaxiang Chu, Mohand Melaimi, Guy Bertrand
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2016
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201607537
Erscheinungsdatum:   15.09.2016
Fakten, Hintergründe, Dossiers
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