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Direct and Versatile Synthesis of Red‐Shifted Azobenzenes

Abstract

A straightforward synthesis of azobenzenes with bathochromically‐shifted absorption bands is presented. It employs an ortho‐lithiation of aromatic substrates, followed by a coupling reaction with aryldiazonium salts. The products are obtained with good to excellent yields after simple purification. Moreover, with the presented methodology, a structurally diverse panel of different azobenzenes, including unsymmetric tetra‐ortho‐substituted ones, can be readily obtained, which paves the way for future development of red‐light‐addressable azobenzene derivatives for in vivo application.

Rotverschobene tetra‐ortho‐substituierte Azobenzole wurden effizient synthetisiert, mit großer Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen (siehe Bild). Der einfache Zugang zu priviligierten Tetra‐ortho‐methoxy/chlor/fluorazobenzolen ebnet den Weg für die zukünftige Anwendung rotverschobener Azobenzole in den Material‐ und Biowissenschaften.

Autoren:   Mickel J. Hansen, Michael M. Lerch, Wiktor Szymanski, Ben L. Feringa
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2016
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201607529
Erscheinungsdatum:   26.09.2016
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