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Role of Achiral Nucleobases in Multicomponent Chiral Self‐Assembly: Purine‐Triggered Helix and Chirality Transfer

Abstract

Chiral self‐assembly is a basic process in biological systems, where many chiral biomolecules such as amino acids and sugars play important roles. Achiral nucleobases usually covalently bond to saccharides and play a significant role in the formation of the double helix structure. However, it remains unclear how the achiral nucleobases can function in chiral self‐assembly without the sugar modification. Herein, we have clarified that purine nucleobases could trigger N‐(9‐fluorenylmethox‐ycarbonyl) (Fmoc)‐protected glutamic acid to self‐assemble into helical nanostructures. Moreover, the helical nanostructure could serve as a matrix and transfer the chirality to an achiral fluorescence probe, thioflavin T (ThT). Upon chirality transfer, the ThT showed not only supramolecular chirality but also circular polarized fluorescence (CPL). Without the nucleobase, the self‐assembly processes cannot happen, thus providing an example where achiral molecules played an essential role in the expression and transfer of the chirality.

Wege zu neuer Chiralität: Achirale Purin‐Nukleobasen (A und G) lösen die Aggregation von Fmoc‐Glutaminsäure (Fmoc‐Glu) zu helikalen Nanostrukturen aus und vermitteln den Chiralitätstransfer von Glutaminsäure auf Thioflavin T (ThT), eine weitere achirale Komponente.

Autoren:   Ming Deng, Li Zhang, Yuqian Jiang, Minghua Liu
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2016
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201608638
Erscheinungsdatum:   03.11.2016
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