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Hydrogen Sulfide Donors Activated by Reactive Oxygen Species

Abstract

Hydrogen sulfide (H2S) exhibits promising protective effects in many (patho)physiological processes, as evidenced by recent reports using synthetic H2S donors in different biological models. Herein, we report the design and evaluation of compounds denoted PeroxyTCM, which are the first class of reactive oxygen species (ROS)‐triggered H2S donors. These donors are engineered to release carbonyl sulfide (COS) upon activation, which is quickly hydrolyzed to H2S by the ubiquitous enzyme carbonic anhydrase (CA). The donors are stable in aqueous solution and do not release H2S until triggered by ROS, such as hydrogen peroxide (H2O2), superoxide (O2), and peroxynitrite (ONOO). We demonstrate ROS‐triggered H2S donation in live cells and also demonstrate that PeroxyTCM‐1 provides protection against H2O2‐induced oxidative damage, suggesting potential future applications of PeroxyTCM and similar scaffolds in H2S‐related therapies.

Schützender Schwefelwasserstoff: H2S ist ein wichtiges Biomolekül, und H2S‐Donoren sind wertvolle pharmakologische Reagentien. Ein H2S‐Donor wurde hergestellt, der in wässriger Lösung stabil ist und bei Kontakt mit reaktiven Sauerstoffspezies (ROS), z. B. Wasserstoffperoxid, H2S freisetzt. Er schützt außerdem lebende Zellen gegen H2O2‐induzierte oxidative Schäden.

Autoren:   Yu Zhao, Michael D. Pluth
Journal:   Angewandte Chemie
Band:   128
Ausgabe:   47
Jahrgang:   2016
Seiten:   14858
DOI:   10.1002/ange.201608052
Erscheinungsdatum:   24.10.2016
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