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Copper Catalysis in Living Systems and In Situ Drug Synthesis

Abstract

The copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction has proven to be a pivotal advance in chemical ligation strategies with applications ranging from polymer fabrication to bioconjugation. However, application in vivo has been limited by the inherent toxicity of the copper catalyst. Herein, we report the application of heterogeneous copper catalysts in azide–alkyne cycloaddition processes in biological systems ranging from cells to zebrafish, with reactions spanning from fluorophore activation to the first reported in situ generation of a triazole‐containing anticancer agent from two benign components, opening up many new avenues of exploration for CuAAC chemistry.

Gezielte Wirkstoffsynthese: Biokompatible Kupfernanopartikel wurden synthetisiert und als Katalysatoren in der Aktivierung eines Profluorophors in lebenden Zellen und in Zebrafisch‐Embryonen eingesetzt. Zusätzlich wurde ein Krebsmedikament in situ aus zwei unschädlichen Komponenten synthetisiert, das bei Ovarialkarzinomzellen zu Apoptose führte.

Autoren:   Jessica Clavadetscher, Scott Hoffmann, Annamaria Lilienkampf, Logan Mackay, Rahimi M. Yusop, Sebastien A. Rider, John J. Mullins, Mark Bradley
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2016
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201609837
Erscheinungsdatum:   15.11.2016
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