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Combined Phosphoramidite‐Phosphodiester Reagents for the Synthesis of Methylene Bisphosphonates

Abstract

A new class of phosphanylmethylphosphonate reagents has been developed to enable the controlled synthesis of methylene bisphosphonate mono‐ and diesters. Condensation of such reagents with an alcohol of choice through azole‐mediated phosphoramidite chemistry followed by in situ oxidation provides orthogonally protected methylene bisphosphonate tetraesters. Global deprotection of the tetraester leads to terminal methylene bisphosphonates. Alternatively, selective deprotection at the terminal phosphonate followed by a condensation between the acquired methylene bisphosphonate triester and a second alcohol leads to methylene bisphosphonates diesters.

Die Kondensation neuer Phosphanylmethylphosphonat‐Reagentien mit einem Alkohol und anschließende Oxidation führen zu orthogonal geschützten Methylenbisphophonattetraestern. Die globale Entschützung der Tetraester ergibt terminale Methylenbisphosphonate, während eine selektive Entschützung am terminalen Phosphonat und Kondensation mit einem zweiten Alkohol zu Methylenbisphosphonatdiestern führt.

Autoren:   Sander B. Engelsma, Nico J. Meeuwenoord, Hermen S. Overkleeft, Gijsbert A. van der Marel, Dmitri V. Filippov
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2017
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201611878
Erscheinungsdatum:   07.02.2017
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