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Reversible Stereoselective Folding/Unfolding Fueled by the Interplay of Photoisomerism and Hydrogen Bonding

Abstract

A linear molecular architecture equipped with complementary three‐fold hydrogen‐bonding units embedded with a photoswitchable trans‐tetrafluoroazobenzene moiety was synthesized. The transto cis photoisomerism of the azobenzene unit induced drastic changes in the molecular architecture as a result of intramolecular hydrogen bonding as evidenced by NMR spectroscopy and size exclusion chromatography. A minute stereogenic element in the linear trans state enabled stereoselective folding into the cis state, thus producing a globular architecture with enhanced chiroptical property.

Ein lineares Molekül mit komplementären Einheiten für dreifache Wasserstoffbrücken und einer photoschaltbaren trans‐Tetrafluorazobenzol‐Einheit wurde synthetisiert. Die trans‐cis‐Photoisomerisierung der Azobenzol‐Einheit induziert Änderungen der Molekülform infolge veränderter intramolekularer Wasserstoffbrücken. Dies wird durch NMR‐Spektroskopie und Größenausschlusschromatographie belegt.

Autoren:   Christopher R. Opie, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2017
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201610279
Erscheinungsdatum:   14.02.2017
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  • hydrogen
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