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Transition Metal‐Free C3 Arylation of Indoles with Aryl Halides

Abstract

We report an unprecedented transition metal‐free coupling of indoles with aryl halides. The reaction is promoted by KOtBu and is regioselective for C3 over N. The use of degassed solvents devoid of oxygen is necessary for the success of the transformation. Preliminary studies implicate a hybrid mechanism that involves both aryne intermediates and non‐propagative radical processes. Electron transfer is also a distinct possibility. These conclusions were substantiated by EPR data, isotopic labeling studies, and the use of radical scavengers and electron transfer inhibitors.

Metalle? Was für Metalle? Eine regioselektive übergangsmetallfreie Kreuzkupplung von Arylhalogeniden mit Indolen in der C3‐Position wurde entwickelt. Die Reaktion verläuft über einen ungewöhnlichen Radikal‐Arin‐Hybridmechanismus.

Autoren:   Ji Chen, Jimmy Wu
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2017
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201612311
Erscheinungsdatum:   03.03.2017
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