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Substrate‐Assisted, Transition‐Metal‐Free Diboration of Alkynamides with Mixed Diboron: Regio‐ and Stereoselective Access to trans‐1,2‐Vinyldiboronates

Abstract

A substrate‐assisted diboration of alkynamides using the unsymmetrical pinacolato‐1,8‐diaminonaphthalenato diboron (pinBBdan) is described. The transition‐metal‐free reaction proceeds in a regio‐ and stereoselective fashion to exclusively afford trans‐vinyldiboronates in good to excellent yields. Notably, Bdan and Bpin are installed on the α‐ and β‐carbon atoms, respectively.

Wer braucht schon Metalle? Die übergangsmetallfreie Aktivierung von Alkinamiden mit einem Dibor‐Reagens ermöglicht die intramolekulare Bildung von verschiedenartigen geschützten trans‐Vinyldiboronaten. Die Reaktion verläuft regio‐ und stereoselektiv mit Bdan‐ und Bpin‐Schutzgruppen an den α‐ und β‐Kohlenstoffatomen. dan=1,8‐Diaminonaphthalin, pin=Pinakol.

Autoren:   Astha Verma, Russell F. Snead, Yumin Dai, Carla Slebodnick, Yinuo Yang, Haizhu Yu, Fu Yao, Webster L. Santos
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2017
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201700946
Erscheinungsdatum:   29.03.2017
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