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Asymmetric Grignard Synthesis of Tertiary Alcohols through Rational Ligand Design

Abstract

A simple, general and practical method is reported for highly enantioselective construction of tertiary alcohols through the direct addition of organomagnesium reagents to ketones. Discovered by rational ligand design based on a mechanistic hypothesis, it has an unprecedented broad scope. It utilizes a new type of chiral tridentate diamine/phenol ligand that is easily removed from the reaction mixture. It is exemplified by application to a formal asymmetric synthesis (>95:5 d.r.) of vitamin E.

Drei Plätze frei: Eine einfache und allgemeine Route für die direkte asymmetrische Grignard‐Synthese tertiärer Alkohole nutzt die Koordination dreizähniger Liganden an Magnesium. Die rational entwickelte Methode wurde in einer formalen asymmetrischen Synthese von Vitamin E eingesetzt.

Autoren:   Bartosz Bieszczad, Declan G. Gilheany
Journal:   Angewandte Chemie
Band:   129
Ausgabe:   15
Jahrgang:   2017
Seiten:   4336
DOI:   10.1002/ange.201610462
Erscheinungsdatum:   20.03.2017
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