Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

A Short Synthesis of (±)‐3‐Demethoxyerythratidinone by Ligand‐Controlled Selective Heck Cyclization of Equilibrating Enamines

Abstract

A short, 5‐step total synthesis of (±)‐3‐demethoxyerythratidinone from a simple pyrrole derivative is described. Features include the formation of gram quantities of a key tricylic aziridine from a challenging photochemical cascade reaction through the use of flow photochemistry. The final step involved a highly unusual Heck cyclization whereby ligand control enabled efficient formation of the natural product in 69 % yield from the minor isomer present in an equilibrating mixture of labile enamines.

Fünf Schritte zum Erfolg: Eine kurze Totalsynthese von (±)‐3‐Demethoxyerythratidinon (1) wurde mit einer Kombination aus Photochemie und Pd‐katalysierter Heck‐Cyclisierung vollendet. Ein entscheidender Aspekt war die präzise Kontrolle der Heck‐Cyclisierung in einem äquilibrierenden Gemisch labiler Enamine durch die Wahl des Liganden.

Autoren:   Emma E. Blackham, Kevin I. Booker‐Milburn
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2017
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201701775
Erscheinungsdatum:   04.05.2017
Fakten, Hintergründe, Dossiers
Mehr über Angewandte Chemie
  • News

    Kugelfischgift aus der Retorte

    In Japan gilt Kugelfisch als besondere Delikatesse, zum Gaumenkitzel kommt dabei ein Nervenkitzel, denn der Fugu enthält Tetrodoxin, ein starkes Nervengift. Niedrig dosiert erwies sich Tetrodotoxin in klinischen Tests als möglicher Opioid-Ersatz zur Linderung starker Schmerzen bei Krebspati ... mehr

    Nicht brennbarer Elektrolyt für Kalium-Hochleistungsbatterien

    Ein Team von australischen Wissenschaftlern hat einen nicht brennbaren Elektrolyten für Kalium- und Kaliumionen-Batterien entwickelt. Dieser Batterietyp wird als möglicher Ersatz für die Lithium-Speichertechnologien gehandelt. Wie die Autoren der in der Zeitschrift Angewandte Chemie bericht ... mehr

    Nanoprägung von Strukturfarben

    Strukturfarben entstehen, wenn das Licht an einer Oberflächenstruktur unterschiedlich gebrochen wird. Chinesische Wissenschaftler haben eine neuartige Lithographietechnik entwickelt, mit der solche Nanostrukturen bei Raumtemperatur in flexible Oberflächen geprägt werden können. Grundlage di ... mehr

Mehr über Wiley
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.