Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

A Short Synthesis of (±)‐3‐Demethoxyerythratidinone by Ligand‐Controlled Selective Heck Cyclization of Equilibrating Enamines

Abstract

A short, 5‐step total synthesis of (±)‐3‐demethoxyerythratidinone from a simple pyrrole derivative is described. Features include the formation of gram quantities of a key tricylic aziridine from a challenging photochemical cascade reaction through the use of flow photochemistry. The final step involved a highly unusual Heck cyclization whereby ligand control enabled efficient formation of the natural product in 69 % yield from the minor isomer present in an equilibrating mixture of labile enamines.

Fünf Schritte zum Erfolg: Eine kurze Totalsynthese von (±)‐3‐Demethoxyerythratidinon (1) wurde mit einer Kombination aus Photochemie und Pd‐katalysierter Heck‐Cyclisierung vollendet. Ein entscheidender Aspekt war die präzise Kontrolle der Heck‐Cyclisierung in einem äquilibrierenden Gemisch labiler Enamine durch die Wahl des Liganden.

Autoren:   Emma E. Blackham, Kevin I. Booker‐Milburn
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2017
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201701775
Erscheinungsdatum:   04.05.2017
Fakten, Hintergründe, Dossiers
Mehr über Angewandte Chemie
  • News

    Neue PET-Hydrolase in menschlicher Spucke entdeckt

    Menschlicher Speichel könnte ein Enzym enthalten, das den Kunststoff Polyethylenterephthalat (PET) zersetzen kann. Entdeckt hatten Forschende das Enzym in einer Datenbank für mikrobielle Genome, unter anderem aus menschlichem Speichel. Wie sie in der Zeitschrift Angewandte Chemie berichten, ... mehr

    Kunststoff aus Vanillin

    Vom kostengünstigen Massenprodukt bis zum maßgeschneiderten Hightech-Material: Kunststoffe sind aus unserer heutigen Welt nicht mehr wegzudenken. Kehrseite der Medaille sind vor allem der Verbrauch fossiler Ressourcen und die wachsenden Abfallmengen. Ein neuer Ansatz könnten hochwertige Kun ... mehr

    Mehr Daten in der Chemie

    Unzählige chemische Experimente sind in Datenbanken zugänglich. Dennoch sind diese Daten nicht gut genug, um mithilfe von künstlicher Intelligenz (KI) und maschinellem Lernen bei neuen Synthesen Produktausbeuten vorherzusagen, hat ein Forschungsteam herausgefunden. Wie das Team in der Zeits ... mehr

Mehr über Wiley
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.