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Metal‐Coordination‐Assisted Folding and Guest Binding in Helical Aromatic Oligoamide Molecular Capsules

Abstract

The development of foldamer‐based receptors is driven by the design of monomers with specific properties. Herein, we introduce a pyridazine‐pyridine‐pyridazine diacid monomer and its incorporation into helical aromatic oligoamide foldamer containers. This monomer codes for a wide helix diameter and can sequester metal ions on the inner wall of the helix cavity. Crystallographic studies and NMR titrations show that part of the metal coordination sphere remains available and may then promote the binding of a guest within the cavity. In addition to metal coordination, binding of the guest is assisted by cooperative interactions with the helix host, thereby resulting in significant enhancements depending on the foldamer sequence, and in slow guest capture and release on the NMR time scale. In the absence of metal ions, the pyridazine‐pyridine‐pyridazine monomer promotes an extended conformation of the foldamer that results in aggregation, including the formation of an intertwined duplex.

Mit allen Tricks: Organische und anorganische Komponenten tragen zur Gastbindung in helikalen Behältern aus aromatischen Foldameren (rot) bei. Pyridazin‐Pyridin‐Pyridazindisäure‐Bausteine fangen Metallionen, welche die Gastbindung erleichtern können, an der Innenwand des Hohlraums ein. Neben der Metallkoordination begünstigen auch kooperative Wechselwirkungen mit dem helikalen Wirt die Gastbindung.

Autoren:   Maxime Horeau, Guillaume Lautrette, Barbara Wicher, Virginie Blot, Jacques Lebreton, Muriel Pipelier, Didier Dubreuil, Yann Ferrand, Ivan Huc
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2017
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201701693
Erscheinungsdatum:   04.05.2017
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