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Katalytische reduktive Synthese und direkte Derivatisierung ungeschützter Aminoindole, Aminopyrrole und Iminoindoline

Abstract

Es wird eine Titan(III)‐katalysierte Radikalcyclisierung zu ungeschützten 3‐Aminoindolen, 3‐Aminopyrrolen oder 3‐Iminoindolinen vorgestellt. Die Reaktion ist ungefährlich, skalierbar und ermöglicht die leichte Isolierung der freien Produkte mittels Extraktion. Die Methode zeigt eine große Substratbandbreite auf und ermöglicht die direkte Stickstoffschützung oder Synthese von Peptidbausteinen in einer einzelnen Sequenz. Anellierte Bisindole sind ebenfalls aus den Cyclisierungsprodukten zugänglich.

Endlich frei: Eine Titan(III)‐katalysierte reduktive Cyclisierung ermöglicht die sichere und praktikable Synthese von ungeschützten Aminoindolen, ‐pyrrolen und weiteren aminierten Heterocyclen. Dieses Cyclisierungsverfahren ermöglicht darüber hinaus die direkte Funktionalisierung am Stickstoff über verschiedene Kupplungsmethoden in einer einzigen Sequenz.

Autoren:   Leonardus H. Leijendekker, Jens Weweler, Tobias M. Leuther, Jan Streuff
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2017
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201702310
Erscheinungsdatum:   26.04.2017
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