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Mangan(I)‐katalysierte regioselektive C‐H‐Allenierung: direkte Synthese von 2‐Allenylindolen

Abstract

Eine regioselektive und durch Mangan(I)‐katalysierte C‐H‐Allenierung wird beschrieben. Diese ermöglicht einen einfachen Zugang zu einer Reihe von 2‐Allenylindolen, auch im Grammmaßstab. Durch Chiralitätstransfer können bis zu 93 % ee erreicht werden. Mit leicht modifizierten Reaktionsbedingungen können außerdem zum ersten Mal Ketone direkt über Mangan(I)‐katalysierte C‐H‐Aktivierung hergestellt werden. Mechanistische Untersuchungen unterstreichen die große Bedeutung der Koordination des Carbonat‐Sauerstoffatoms an den Katalysator und des tertiären Kohlenstoffatoms.

Magisches Mangan: Die Titelreaktion ermöglicht einen einfachen Zugang zu 2‐Allenylindolen mit effizientem Chiralitätstransfer, außerdem lassen sich erstmals Ketone direkt durch eine MnI‐katalysierte C‐H‐Aktivierung herstellen. Die Koordination des Carbonat‐Sauerstoffatoms an den Mn‐Katalysator und das tertiäre Kohlenstoffatom spielen eine entscheidende Rolle im Reaktionsmechanismus.

Autoren:   Qingquan Lu, Steffen Greßies, Felix J. R. Klauck, Frank Glorius
Journal:   Angewandte Chemie
Band:   129
Ausgabe:   23
Jahrgang:   2017
Seiten:   6760
DOI:   10.1002/ange.201701767
Erscheinungsdatum:   02.05.2017
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