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HMBC‐ und NOESY‐NMR‐Spektroskopie

Zusammenfassung

In diesem Artikel diskutieren wir zunächst die NMR‐Pulssequenz HMBC (heteronuclear multiple bond correlation) und zeigen ihre Mächtigkeit bei der endgültigen Strukturabsicherung des Naturstoffs Cytisin, dessen 1H‐, 13C‐, COSY‐ und HSQC‐Spektren wir in den ersten beiden Artikeln dieser Serie vorgestellt haben. Danach wird die Physik des NOESY‐Experiments (nuclear Overhauser effect spectroscopy) erläutert und zur Klärung stereochemischer Zuordnung der Protonensignale verwendet. Ein Korrelationsdiagramm zwischen den NOE‐Integralen und den Kernspinabständen bestätigt die korrekte Analyse der vorgestellten Spektren.

Summary

In this article we first discuss the NMR pulse sequence HMBC (heteronuclear multiple bond correlation) and demonstrate its importance for the final structure verification of the natural product cytisine. The 1H‐, 13C‐, COSY‐ und HSQC‐spectra of this compound have been shown in the first two articles of this series. After this we explain the physics of the NOESY‐experiment (nuclear Overhauser effect spectroscopy) and apply this for the stereochemical assignment of the proton signals. A correlation diagram between NOE integrals and hydrogen atom distances proofs the correct analysis.

Im ersten Artikel dieser Serie [1] haben wir gezeigt, wie man mit den 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektren eines Naturstoffs zu vernünftigen Strukturfragmenten gelangt und eine wahrscheinliche Summenformel entwickeln kann. Im zweiten Artikel [2] konnten wir dann mittels 2D COSY‐ und 2D HSQC‐NMR diese Strukturelemente zu einem überzeugenden Strukturvorschlag zusammenfassen. In diesem abschließenden Bericht folgt die endgültige Absicherung mittels der 2D HMBC‐ sowie die Klärung stereochemischer Details durch 2D NOESY‐NMR‐Spektroskopie. Damit wird gezeigt, dass der „organische Satz“ [3] (1H‐, APT‐13C‐, COSY‐ HSQC‐ HMBC‐ und NOESY‐NMR‐Spektren) im Allgemeinen für eine Strukturaufklärung im Molekulargewichtsbereich bis 1000 Da ausreicht.

Autoren:   Matthias Findeisen, Hans Ullrich Siehl, Stefan Berger
Journal:   Chemie in unserer Zeit
Jahrgang:   2017
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ciuz.201700778
Erscheinungsdatum:   25.07.2017
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