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An Asymmetric Pathway to Dendrobine by a Transition‐Metal‐Catalyzed Cascade Process

Abstract

An asymmetric pathway to the caged tetracyclic pyrrolidine alkaloid, dendrobine, is reported. The successful synthetic strategy features a one‐pot, sequential palladium‐catalyzed enyne cycloisomerization and rhodium‐catalyzed diene‐assisted pyrrolidine formation by allylic CH activation. The developed transition‐metal‐catalyzed cascade process permits rapid access to the dendrobine core structure and circumvents the handling of labile intermediates. An intramolecular aldol condensation under carefully defined reaction conditions takes place with a concomitant detosylation, followed by reductive amine methylation, to afford a late‐stage intermediate (previously identified by several prior dendrobine syntheses) in only 10 synthetic steps overall.

Das polycyclische Alkaloid Dendrobin ist über eine Eintopfsequenz aus palladiumkatalysierter Enin‐Cycloisomerisierung und rhodiumkatalysierter, Dien‐unterstützter Pyrrolidinbildung unter allylischer C‐H‐Aktivierung in einer asymmetrischen Synthese zugänglich. Intramolekulare Aldolkondensation mit Detosylierung und anschließende reduktive Aminierung führen in nur 10 Stufen zu einer fortgeschrittenen Zwischenstufe.

Autoren:   Yujin Lee, Elise M. Rochette, Junyong Kim, David Y.‐K. Chen
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2017
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201705713
Erscheinungsdatum:   24.08.2017
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