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Reductive Amination by Photoredox Catalysis via Polarity‐Matched Hydrogen Atom Transfer

Excitation of a Ru(II) photosensitizer in presence of ascorbic acid leads to reduction of iminium ions to electron‐rich alpha‐aminoalkyl radical intermediates that are rapidly converted to reductive amination products via thiol‐mediated hydrogen atom transfer (HAT). As a result, reductive amination of carbonyl compounds with amines via photoredox catalysis proceeds in good to excellent yields and with broad substrate scope, as illustrated by 16 different examples including detailed mechanistic studies. The three key novelties of this work are: (i) the rapid interception of electron‐rich radical intermediates by polarity‐matched HAT in a photoredox reaction, (ii) the method of reductive amination by photoredox catalysis itself, and (iii) the application of this new method for temporally and spatially controlled reactions on a solid support, as demonstrated by attachment of a fluorescent dye on an activated cellulose support via photoredox‐catalyzed reductive amination.

Autoren:   Xingwei Guo, Oliver S. Wenger
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2017
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201711467
Erscheinungsdatum:   14.12.2017
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