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Induction of Single‐Handed Helicity of Polyacetylenes Using Mechanically Chiral Rotaxanes as Chiral Sources

Abstract

Effective induction of preferred‐handed helicity of polyacetylenes by pendant mechanically chiral rotaxanes is discussed. Polyacetylenes possessing optically active mechanically chiral rotaxanes in the side chains were synthesized by the polymerization of the corresponding enantiopure [2]rotaxane‐type ethynyl monomers prepared by the chiral‐phase HPLC separations. The CD Cotton effects revealed that the polyacetylenes took preferred‐handed helical conformations depending on the rotaxane chirality. The preferred‐handed helix was not disturbed by an additional chiral substituent on the rotaxane side chain. These results demonstrate the significance and utility of mechanically chiral rotaxanes for the effective construction of asymmetric fields.

Mechanisch chirale Verbindungen dienen als Quelle für Chiralität. Polyacetylene mit optisch aktiven, mechanisch chiralen Rotaxanen als Seitenketten ergeben einen starken Zirkulardichroismus in den Absorptionsbereichen der Hauptketten, woraus sich eine effiziente Helizitätsinduktion durch die Rotaxane ableiten lässt. Die Ergebnisse belegen die Erzeugung asymmetrischer Felder durch mechanisch chirale Rotaxane.

Autoren:   Fumitaka Ishiwari, Kazuko Nakazono, Yasuhito Koyama, Toshikazu Takata
Journal:   Angewandte Chemie
Band:   129
Ausgabe:   47
Jahrgang:   2017
Seiten:   15054
DOI:   10.1002/ange.201707926
Erscheinungsdatum:   18.10.2017
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