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Synthesis of Acylborons by Ozonolysis of Alkenylboronates: Preparation of an Enantioenriched Amino‐Acid Acylboronate

Abstract

A concise synthesis of acylborons was achieved by ozonolysis of alkenyl MIDA (N‐methyliminodiacetic acid) boronates. This reaction exhibits excellent functional‐group tolerance and is applicable to various acyl MIDA boronates and potassium acyltrifluroborates (KATs) which could not be synthesized by previous methods. In addition, α‐amino acylborons, which would be essential for peptide ligations, were prepared for the first time. The acylboron of l‐alanine was obtained in high enantiopurity and found to be configurationally stable. Oligopeptide synthesis between the α‐amino KATs and amino acid in dilute aqueous media was studied.

Mit Ozon gemacht: Hoch funktionalisierte Acylborverbindungen wurden durch Ozonolyse von Alkenyl‐MIDA‐Boronaten erhalten. α‐Aminoacylborverbindungen, einschließlich enantiomerenreiner Alanin‐Derivate, wurden synthetisiert. Die Produkte sind wichtig für die Proteinkonjugation über Kaliumacyltrifluorborat‐Ligation. Unter den Bedingungen der Oligopeptidsynthese in wässrigem Medium erwiesen sich die Reagentien vom Alanin‐Typ als konfigurationsstabil.

Autoren:   Jumpei Taguchi, Toshiki Ikeda, Rina Takahashi, Ikuo Sasaki, Yasushi Ogasawara, Tohru Dairi, Naoya Kato, Yasunori Yamamoto, Jeffrey W. Bode, Hajime Ito; Jumpei Taguchi, Toshiki Ikeda, Rina Takahashi, Ikuo Sasaki, Yasushi Ogasawara, Tohru Dairi, Naoya Kato, Yasunori Yamamoto, Jeffrey W. Bode, Hajime Ito
Journal:   Angewandte Chemie
Band:   129
Ausgabe:   44
Jahrgang:   2017
Seiten:   14035
DOI:   10.1002/ange.201707933
Erscheinungsdatum:   29.09.2017
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