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A Simple and Broadly Applicable C−N Bond Forming Dearomatization Protocol Enabled by Bifunctional Amino Reagents

Abstract

A C−N bond forming dearomatization protocol with broad scope is outlined. Specifically, bifunctional amino reagents are used for sequential nucleophilic and electrophilic C−N bond formations, with the latter effecting the key dearomatization step. Using this approach, γ‐arylated alcohols are converted to a wide range of differentially protected spirocyclic pyrrolidines in just two or three steps.

Ein Leitfaden für Komplexität: Ein Protokoll für die dearomatisierende C‐N‐Bindungsbildung mit breitem Substratspektrum wurde entwickelt. Bifunktionelle Amino‐Reagentien werden für sequenzielle nukleophile und elektrophile C‐N‐Kupplungen verwendet, letztere bewirken den entscheidenden Dearomatisierungsschritt. Der Ansatz wurde genutzt, um γ‐arylierte Alkohole in nur zwei oder drei Schritten in spirocyclische Pyrrolidine umzuwandeln.

Autoren:   Xiaofeng Ma, Joshua Farndon, Tom Young, Natalie Fey, John Bower; Xiaofeng Ma, Joshua J. Farndon, Tom A. Young, Natalie Fey, John F. Bower
Journal:   Angewandte Chemie
Band:   129
Ausgabe:   46
Jahrgang:   2017
Seiten:   14723
DOI:   10.1002/ange.201708176
Erscheinungsdatum:   11.10.2017
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