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Iridium‐Catalyzed Direct C−H Amidation Polymerization: Step‐Growth Polymerization by C−N Bond Formation via C−H Activation to Give Fluorescent Polysulfonamides

Abstract

We report a powerful strategy for activation of C−H bonds to produce polysulfonamides by an atom‐economical and green method using iridium‐catalyzed direct C−H amidation polymerization (DCAP). After screening various directing groups, additives, silver salts, concentrations, and temperatures to optimize DCAP, high‐molecular‐weight (up to 149 kDa) and defect‐free polysulfonamides were synthesized from various bis‐sulfonyl azides. Although these polymers do not have conventional fluorescent conjugated cores, they emit blue light with large Stokes shifts and high quantum yields upon photoexcitation owing to an excited‐state intramolecular proton‐transfer process.

Direkte C‐H‐Amidierung zur Polymerisation: Eine Polymerisation durch C‐N‐Kupplung unter C‐H‐Aktivierung bietet einen umweltverträglichen und atomökonomischen Zugang zu defektfreien Polysulfonamiden mit hohem Molekulargewicht. Bei Photoanregung strahlen die Polysulfonamide blaues Licht mit hohen Quantenausbeuten und großen Stokes‐Verschiebungen ab.

Autoren:   Tae-Lim Choi, Jang Yoon-Jung, Soon-Hyeok Hwang; Yoon‐Jung Jang, Soon‐Hyeok Hwang, Tae‐Lim Choi
Journal:   Angewandte Chemie
Band:   129
Ausgabe:   46
Jahrgang:   2017
Seiten:   14666
DOI:   10.1002/ange.201707446
Erscheinungsdatum:   10.10.2017
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