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Estragol aus Estragon

Zusammenfassung

Estragol ist ein in vielen Pflanzen aus L‐Phenylalanin gebildetes Phenylpropanoid. Es kommt auch im ätherischen Öl des Französischen Estragons vor, aus dem es destillativ abgetrennt wurde. Estragon zählt neben Schnittlauch, Petersilie und Kerbel zu den vier Fines Herbes der französischen Haute Cuisine. Eine Aufnahme von Estragol in Gewürzmengen ist harmlos (dazu Rezepte), eine Überdosierung sollte vermieden werden. Estragol wurde 1892 das erste Mal als Naturstoff in Estragonöl beschrieben. Im Basischen isomerisiert Estragol zum konstitutionsisomeren trans‐Anethol. Die erste Synthese gelang 1904 über eine Wurtz‐Fittig‐Reaktion aus Allylbromid, 4‐Bromanisol und Magnesium. Estragol ist ein Paradebeispiel für spektroskopische Interpretationen. Dazu werden alle Spektren präsentiert. Dieser Beitrag setzt die Reihe zur Isolierung und Spektroskopie von Naturstoffen fort und basiert auf einer Bachelorarbeit. Er ergänzt die Kapitel des Buchs “Classics in Spectroscopy” von S. Berger und D. Sicker (Wiley‐VCH 2009).

Summary

Estragole is a phenylpropanoid made by many plants starting from L‐phenylalanine. It occurs also in the essential oil of French tarragon from which it was separated by distillation. The fines herbes of French haute cuisine comprise parsley, chives, chervil and tarragon. An uptake of estragole in common spice amounts is harmless (see recipes), but overdosing should be avoided. Estragole has first been found in tarragon in 1892. In the alkaline estragole isomerizes to form the constitutional isomer trans‐anethole. In 1904 a first synthesis according to the Wurtz‐Fittig reaction principle was reported from allyl bromide, 4‐bromoanisole and magnesium. Estragole is a prime example for spectroscopic interpretations. To this end, all spectra are presented. Based on a Bachelor thesis this project is a follow up of the recent book “Classics in Spectroscopy” by S. Berger und D. Sicker (Wiley‐VCH 2009).

Estragol ist ein Phenylpropanoid, das aus L‐Phenylalanin gebildet wird. Es kommt in vielen ätherischen Ölen vor, darunter dem des Französischen Estragons, aus dem wir es destillativ abtrennten. Zu den vier Fines Herbes der französischen Haute Cuisine zählen Schnittlauch, Petersilie, Kerbel und Estragon (Abbildung 2). Es ist unproblematisch, mit Estragon Speisen zu würzen. Eine Aufnahme von Estragol in größerer Menge ist aber zu vermeiden. Estragol wurde erstmals 1892 von Schimmel & Co. aus Leipzig beschrieben. Es kann nach der klassischen Wurtz‐Fittig‐Synthese hergestellt werden und ist im Basischen zum konstitutionsisomeren trans‐Anethol isomerisierbar. Die Spektren sind Modellfälle für spektroskopische Interpretationen. Dieser Beitrag setzt die Reihe zur Isolierung und Spektroskopie von Naturstoffen fort und basiert auf einer Bachelorarbeit.

Autoren:   Agneta Prasse, Klaus‐Peter Zeller, Hans‐Ullrich Siehl, Stefan Berger, Dieter Sicker
Journal:   Chemie in unserer Zeit
Jahrgang:   2018
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ciuz.201700807
Erscheinungsdatum:   10.01.2018
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