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Palladium‐Catalyzed Direct CH Functionalization of Benzoquinone

Abstract

A direct Pd‐catalyzed CH functionalization of benzoquinone (BQ) can be controlled to give either mono‐ or disubstituted BQ, including the installation of two different groups in a one‐pot procedure. BQ can now be directly functionalized with aryl, heteroaryl, cycloalkyl, and cycloalkene groups and, moreover, the reaction is conducted in environmentally benign water or acetone as solvents.

Die direkte C‐H‐Funktionalisierung von Benzochinon in Wasser oder Aceton gelang unter Pd‐Katalyse. Die Reaktion liefert kontrolliert entweder das mono‐ oder das disubstituierte Produkt, und die Difunktionalisierung schließt auch den Einbau zweier unterschliedlicher Gruppen in einer Eintopfreaktion ein. 2,6‐DCBQ=2,6‐Dichlor‐1,4‐benzochinon, EDG=elektronenschiebende Gruppe, EWG=elektronenziehende Gruppe.

Autoren:   Sarah E. Walker, James A. Jordan‐Hore, David G. Johnson, Stuart A. Macgregor, Ai‐Lan Lee
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2014
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201408054
Erscheinungsdatum:   10.10.2014
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