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Surfing π Clouds for Noncovalent Interactions: Arenes versus Alkenes

Abstract

A comparative study of molecular balances by NMR spectroscopy indicates that noncovalent functional‐group interactions with an arene dominate over those with an alkene, and that a π‐facial intramolecular hydrogen bond from a hydroxy group to an arene is favored by approximately 1.2 kJ mol−1. The strongest interaction observed in this study was with the cyano group. Analysis of the series of groups CH2CH3, CHCH2, CCH, and CN shows a correlation between conformational free‐energy differences and the calculated charge on the Cα atom of these substituents, which is indicative of the electrostatic nature of their π interactions. Changes in the free‐energy differences of conformers show a linear dependence on the solvent hydrogen bond acceptor parameter β.

Finde die stärkste Wechselwirkung: In Studien mit molekularen Waagen wurde ermittelt, dass die nichtkovalente Wechselwirkung mit einem Aren stärker ins Gewicht fällt als die mit einem Alken: Eine π‐faciale Wasserstoffbrücke von einer Hydroxygruppe zu einem Aren war um 1.2 kJ mol−1 bevorzugt. Daten für Y=CH2CH3‐, CHCH2‐, CCH‐ und CN‐Gruppen verweisen auf eine langreichweitige C⋅⋅⋅π‐Wechselwirkung zwischen dem Y‐Substituenten und dem π‐System. Die stärkste Wechselwirkung wurde mit der Cyanogruppe beobachtet.

Autoren:   Abil E. Aliev, Josephine R. T. Arendorf, Ilias Pavlakos, Rafael B. Moreno, Michael J. Porter, Henry S. Rzepa, William B. Motherwell
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2014
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201409672
Erscheinungsdatum:   17.11.2014
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