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Eucalyptol aus Eukalyptusöl

Abstract

Eucalyptol (1,8‐Cineol) ist ein cyclischer Monoterpenether und Hauptinhaltsstoff des ätherischen Eucalyptusöls, das aus Eukalyptusblättern durch Wasserdampfdestillation gewonnen wird. Eukalypten sind eine artenreiche anpassungsfähige Pflanzengattung. Der unbedachte Eukalyptus‐Anbau in warmen Ländern zeigte aber als Schattenseiten den enormen Wasserverbrauch und die verdrängende Wirkung als invasive Art auf einheimische Pflanzen. Das Öl und Eucalyptol selbst finden medizinische Anwendung. Überdosierung ist schädlich. Einige Kräuter und Gewürze, wie Basilikum und Kardamom, enthalten Eucalyptol als prägenden Aromaträger. Eucalyptol ist zwar achiral, aber spektroskopisch durchaus nicht einfach. Rohstoff für die Isolierung ist Eucalyptusöl, das destilliert und chromatografiert wird. Alle analytischen Spektren werden vollständig entweder im Hauptteil oder in der supporting information wiedergegeben und interpretiert.

Eucalyptol (1,8‐cineol), a cyclic monoterpenoid ether, is the dominant portion of eucalyptus oil, an essential oil of Eucalyptus globulus, accessible by steam distillation of its leaves. Some herbs and spices such as basil and cardamom also contain it as characterising flavour compound. Eucalyptus is a very diverse genus of Myrtaceae naturally occurring in Australia to whom the species have adapted in evolution. Planting Eucalyptus trees outside Australia has both benefits for poor populations and drawbacks. Especially, the enormous water consumption has been criticized. The total impact is doubtful. Eucalyptol is used in flavorings, fragrances, confectionery, cosmetics, cough suppressants, and insect repellents. Higher than normal doses are a hazard. A convenient isolation of eucalyptol from eucalyptus is reported. All analytical spectra were recorded and are reproduced and interpreted either in the main part or in the supporting information. The project is a follow up of the recent book “Classics in Spectroscopy” by S. Berger und D. Sicker (Wiley‐VCH 2009).

Die beste Meinung von Eukalyptusbäumen hat sicher der Koala, ein sympathisches Symbol Australiens, dem sie mit Blättern, Rinde und Früchten die Nahrung liefern. Auch unsere Meinung ist wohl eher gut. Dafür haben Eukalyptusbonbons gesorgt. Dennoch ist ein ausgewogenes Urteil ratsam, denn es gibt ein ökologisches Für und Wider um diese Blaugummibäume, dem sich dieser Artikel widmet. Als Naturstoff steht Eucalyptol im Zentrum, ein symmetrisches, auch 1,8‐Cineol genanntes Limonenoxid. Es ist Hauptbestandteil des ätherischen Eukalyptusöls, das durch Wasserdampfdestillation der Blätter gewonnen wird. Eucalyptol ist, korrekt eingesetzt, medizinisch wertvoll. Es wirkt gegen Erkältungen und Rheuma. Wir beschreiben seine Reindarstellung. Die symmetrische Struktur wirkt zwar höchst einfach, die spektroskopische Analyse ist es aber nicht.

Autoren:   Wilma Neumann, Hans‐Ullrich Siehl, Klaus‐Peter Zeller, Stefan Berger, Dieter Sicker
Journal:   Chemie in unserer Zeit
Jahrgang:   2015
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ciuz.201500711
Erscheinungsdatum:   23.04.2015
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