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Creating Space for Large Acceptors: Rational Biocatalyst Design for Resveratrol Glycosylation in an Aqueous System

Abstract

Polyphenols display a number of interesting properties but their low solubility limits practical applications. In that respect, glycosylation offers a solution for which sucrose phosphorylase has been proposed as a cost‐effective biocatalyst. However, its activity on alternative acceptor substrates is too low for synthetic purposes and typically requires the addition of organic (co‐)solvents. Here, we describe the engineering of the enzyme from Thermoanaerobacterium thermosaccharolyticum to enable glycosylation of resveratrol as test case. Based on docking and modeling studies, an active‐site loop was predicted to hinder binding. Indeed, the unbolted loop variant R134A showed useful affinity for resveratrol (Km=185 mM) and could be used for the quantitative production of resveratrol 3‐α‐glucoside in an aqueous system. Improved activity was also shown for other acceptors, introducing variant R134A as promising new biocatalyst for glycosylation reactions on bulky phenolic acceptors.

Platz schaffen: Basierend auf Modeling‐ und Docking‐Studien wurde eine hitzestabile Saccharose‐Phosphorylase entworfen, die für große Akzeptorsubstrate zugänglich ist. Die Variante R134A zeigte hohe Transglykosylierungsaktivität auf Resveratrol in einem wässrigen System und erforderte lediglich Saccharose als preiswerten Glykosyldonor. Eine erhebliche Promiskuität gegenüber einer Reihe weiterer polyphenolischer Akzeptoren wird ebenfalls beschrieben.

Autoren:   Mareike E. Dirks‐Hofmeister, Tom Verhaeghe, Karel De Winter, Tom Desmet
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2015
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201503605
Erscheinungsdatum:   12.06.2015
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