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Über Rosmarin und Rosmarinsäure

Abstract

Rosmarinsäure, ein Labiatengerbstoff, kommt in Rosmarin aber auch in anderen Pflanzen wie Thymian, Buntnessel, Bohnenkraut, Salbei, Oregano oder Zitronenmelisse vor, aus der sie hier isoliert wurde. Sie ist als Ester der Kaffeesäure ein chiraler, aromatischer Naturstoff. Rosmarinsäure schmeckt bitter, was bei Rosmarin als Gewürz reizvoll sein kann. Wegen ihrer Brenzkatechin‐Substruktur ist sie ein Antioxidans. Anwendungen als Heilmittel sind aufgrund der vielfältigen physiologischen Wirkungen möglich und werden weiter untersucht. Die an der Buntnessel komplett aufgeklärte Biosynthese hat zu Versuchen geführt, Rosmarinsäure in pflanzlichen Zellkulturen biotechnologisch in hoher Ausbeute herzustellen. Die Darstellung einer spektroskopisch reinen Probe ist anspruchsvoll. Alle analytischen Spektren werden vollständig entweder im Hauptteil oder in der supporting information wiedergegeben und interpretiert.

Rosmarinic acid, a tan from Lamiaceae, is found in rosemary and many other plants such as thyme, painted nettle, savory, sage, oregano, or lemon balm, from which it has been isolated here. It is a caffeic acid ester and a chiral, aromatic natural product. Rosmarinic acid tastes bitter, which may be attractive for rosemary as spice. Due to the catechol subunit the acid is an antioxidant. Using rosmarinic acid as a cure is possible due to manyfold physiological effects which are still under investigation. The rosmarinic acid biosynthesis pathway was completely elucidated at the painted nettle. This led to attempts to produce the acid biotechnologically by plant cell cultures in high yields. The preparation of a spectroscopically pure sample is challenging. All analytical spectra were recorded and are reproduced and interpreted either in the main part or in the supporting information.

Rosmarin, woran lässt uns das klangvolle Wort denken? Vielleicht an eine Rosemarie? Aber nein, mit ihr hat es nichts zu tun. Ultramarin, das wäre eine gute Assoziation, denn beides hat mit dem Meer zu tun. Lateinisch ultra marinus nannte man im Mittelalter “über das Meer” nach Europa importierte wertvolle Pigmente. Jeder kennt das Lapislazuliblau! Lateinisch ros marinus (Meerestau) bezieht sich auf Rosmarinsträucher am Mittelmeer, deren Blüten sich nachts mit Tau füllen. Die Rosmarinsäure, ein Gerbstoff des Rosmarins, kommt auch in Thymian, Bohnenkraut, Salbei, Oregano, Bohnenkraut oder Zitronenmelisse vor, aus der wir sie isoliert haben. Sie bekommen Appetit? Hobbyköche dürfen sich auf einfache Rezepte freuen.

Autoren:   Ying Ying Gao, Hans‐Ullrich Siehl, Heike Petzold, Dieter Sicker, Klaus‐Peter Zeller, Stefan Berger
Journal:   Chemie in unserer Zeit
Jahrgang:   2015
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ciuz.201500718
Erscheinungsdatum:   15.07.2015
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